(R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid | 934367-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (D)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid；(R)-2‐(4‐oxo‐2‐thioxothiazolidin‐3‐yl)-3‐phenylpropanoic acid；(2R)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 934367-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.356
• InChiKey: UYEXYXVZQPTYSV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(5-((1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有罗丹宁部分的 N-芳基磺酰吲哚类似物作为抗菌剂的合成和生物活性评价

  摘要：

  由于细菌对抗生素的耐药性迅速增长，并且正在开发的新型药物的稀缺性，细菌感染仍然是一个紧迫的全球问题，迫切需要新型抗菌药物，无论是单独使用还是与传统抗生素联合使用都有效。在本文中，合成、表征和评估了七个系列的 N-芳基磺酰基吲哚类似物 5-11 带有罗丹宁部分的抗菌活性。根据体外抗菌结果，一半合成的化合物对四种革兰氏阳性菌显示出有效的抑制作用，MIC 值在 0.5-8 µg/mL 范围内。对于多重耐药菌株，化合物 6a 和 6c 的效力最强，MIC 值为 0.5 µg/mL，与加替沙星的活性相当，

  DOI：

  10.3390/molecules22060970
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代噻唑烷-4-一（绕丹宁）衍生物的设计、合成和生物学评价作为抗结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的药物

  摘要：

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115571

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis, antiproliferative activity and docking study of novel rhodanine derivatives as Bcr-Abl T1351 inhibitors
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Subban Ravi、Arumugam Thangamani、Balakumar Chandrasekaran、M. Ramesh

  DOI：10.1007/s11164-017-2968-6

  日期：2017.10

  A series of novel N -substituted rhodanines 6a–g were synthesized by a microwave synthesizer, and evaluated for their anti-proliferative activity. Most of the compounds showed inhibition against K562 cells in a dose-dependent manner and in particular compounds 6a , 6b and 6f exhibited most potent activity with an IC50 value of 19.62, 24.01 and 22.91 µg/ml by MTT assay. Further in silico docking studies

  用微波合成仪合成了一系列新型的 N- 取代的罗丹 酮6a-g ，并评估了它们的抗增殖活性。大多数化合物显示出对K562细胞的抑制作用，呈剂量依赖性，特别是化合物 6a ， 6b 和 6f 表现出最强的活性，通过MTT分析，IC 50值为19.62、24.01和22.91 µg / ml。上述化合物对Bcr-Abl T1351蛋白的进一步计算机对接研究显示出良好的结合亲和力，因此表明该化合物表现为第三代抑制剂。用 6a–g 治疗后，LDH释放的剂量依赖性增加 补充了MTT分析的抗增殖活性。 6a的 流式细胞术 显示它通过指示G1期阻滞然后凋亡来干扰细胞分裂。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Zhi-Yu Wei、Jia-Chun Liu、Wen Zhang、Ya-Ru Li、Chao Li、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.2174/1573406412666160822160156

  日期：2016.10.28

  the development of novel antibacterial agents, the synthesis and antibacterial activity of a series of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives will be discussed in this study. METHOD (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity. The structures were confirmed

  背景技术对现有抗微生物剂的致病性耐药性的惊人增加是一个严重的问题，并且这些细菌感染的治疗正变得越来越具有挑战性。因此，迫切需要开发新型抗微生物剂。目的作为我们正在进行的新型抗菌剂研究的一部分，一系列（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-的合成和抗菌活性在这项研究中将讨论噻吩并噻唑烷-4-酮衍生物。方法设计，合成（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一衍生物，并评价其抗菌活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认结构。使用96孔微量滴定板和系列稀释方法在体外评估所有合成的化合物，以获得对多种不同菌株（包括耐多药临床分离株）的最低抑菌浓度（MIC）值。结果体外抗菌测试表明，系列7和9中的大多数化合物对厌氧菌（变形链球菌）菌株均表现出显着的抑制活性，MIC值为1 µg / mL。化合物7c和9c对MRSA的活性最高（3
• Design, synthesis, and structure–activity studies of new rhodanine derivatives as carbonic anhydrase II, IX inhibitors
  作者：Krishna Kartheek Chinchilli、Ravikumar Akunuri、Shaik Mahammad Ghouse、Devandla Soujanya、Andrea Angeli、Ramulu Parupalli、Mohammed Arifuddin、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1002/ardp.202300205

  日期：——

  biological properties, including anticancer, antibacterial, and anti-mycobacterial activities. In the present work, four series of new Rhodanine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against carbonic anhydrase I, II, IX, and XII isoforms. Interestingly, the tested compounds exhibited good inhibitory activity against the cytosolic isoform human carbonic anhydrase (hCA)

  绕丹宁及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学特性，包括抗癌、抗菌和抗分枝杆菌活性。在目前的工作中，合成了四个系列的新绕丹宁衍生物，并评估了它们对碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 亚型的抑制活性。有趣的是，测试的化合物对胞质亚型人碳酸酐酶 (hCA) II 和肿瘤相关的 hCA IX 表现出良好的抑制活性。虽然绕丹宁-苯亚甲基衍生物 ( 3a–l ) 和绕丹宁-肼衍生物 ( 6a–e ) 对 hCA II 具有选择性，但绕丹宁-N-羧酸盐衍生物 ( 8a–d ) 对 hCA 具有高度选择性九．绕丹宁连接的异恶唑和 1,2,4-恶二唑衍生物（8ba、8da和8db）对 hCA II 和 hCA IX 表现出抑制活性。在测试的化合物中，发现3b、3j、6d和8db抑制 hCA II， K i值分别为 9.8、46.4、7.7 和 4.7 µM。此外，它们的作用机制得到了分子对接研究
• Design, synthesis, SAR and biological investigation of 3-(carboxymethyl)rhodanine and aminothiazole inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Zmp1
  作者：Mattia Mori、Davide Deodato、Mohan Kasula、Davide M. Ferraris、Adriana Sanna、Alessandro De Logu、Menico Rizzi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.031

  日期：2018.2

  Sixteen 3-(carboxymethyl)rhodanines, and twelve aminothiazoles as rhodanine-mimetics were designed, synthesized and tested as inhibitors of the Zmp1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Almost all rhodanines (5a-d, 5f-n, and 7a-b) exhibited Zmp1 inhibition with IC50 values in the range 1.3-43.9 mu M, whereas only aminothiazoles 12b and 12d proved active with IC50 values of 41.3 and 35.7 mu M, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were coupled with molecular modeling studies to highlight structural determinants for Zmp1 inhibition. Moreover, rhodanines 5a and 5c induced 23.4 and 53.8% of Mtb growth inhibition in THP-1 infected cells, respectively, at the non-toxic concentration of 10 mu g/ml. This work represents a step forward in targeting Zmp1 by small molecules. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.