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2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one | 250351-17-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one
英文别名
2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxypyran-4-one
2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one化学式
CAS
250351-17-8
化学式
C12H20O4Si
mdl
——
分子量
256.374
InChiKey
ITWWQOLWJZRPHH-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.87
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.58
  • 拓扑面积:
    55.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Selective protection of either the phenol or the hydroxy group in hydroxyalkyl phenols
    作者:Michael Sefkow、Helvi Kaatz
    DOI:10.1016/s0040-4039(99)01391-x
    日期:1999.9
    Hydroxyalkyl phenols can be protected either at the hydroxy group or at the phenol in a simple protocol (CH2Cl2, Et3N, DMAP, 0 °C → room temp.) by using either t-butyldimethylsilyl chloride or trityl chloride as protecting reagent. Yields are in the range of 37–92%.
    通过使用叔丁基二甲基氯硅烷或三苯甲基氯作为保护剂,可以通过简单的操作规程(CH 2 Cl 2,Et 3 N,DMAP,0°C→室温)在羟基或苯酚上保护羟基烷基苯酚。试剂。产率在37-92%的范围内。
  • An Enantioselective Claisen Rearrangement Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
    作者:Juthanat Kaeobamrung、Jessada Mahatthananchai、Pinguan Zheng、Jeffrey W. Bode
    DOI:10.1021/ja103631u
    日期:2010.7.7
    of a chiral azolium salt (10 mol %), enols and ynals undergo a highly enantioselective annulation reaction to form enantiomerically enriched dihydropyranones via an N-heterocyclic carbene catalyzed variant of the Claisen rearrangement. Unlike other azolium-catalyzed reactions, this process requires no added base to generate the putative NHC-catalyst, and our investigations demonstrate that the counterion
    在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下,烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应,通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同,该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂,我们的研究表明,唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制;观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸生物
  • Enantioselective 1,4-addition of kojic acid derivatives to β-nitroolefins catalyzed by a cinchonine derived sugar thiourea
    作者:B. V. Subba Reddy、S. Madhusudana Reddy、Manisha Swain、Srikanth Dudem、Shasi V. Kalivendi、C. Suresh Reddy
    DOI:10.1039/c3ra47423b
    日期:——
    A highly enantioselective Michael addition reaction of kojic acid derivatives to β-nitroolefins has been accomplished using a cinchonine derived sugar thiourea. The reaction provides the corresponding Michael adducts in excellent yields with a high degree of enantioselectivity (up to 99% ee) in short reaction time with low catalyst loading. The Michael adducts are found to exhibit promising cytotoxicity
    使用辛可宁衍生的糖硫脲已经完成了曲酸生物对β-硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。该反应在短的反应时间内以低的催化剂载量以优异的产率提供了高产率的对映体选择性(高达99%ee)的相应的迈克尔加合物。发现迈克尔加合物对各种癌细胞系显示出有希望的细胞毒性。
  • Asymmetric Michael/hemiketalization of 5-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by a bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst
    作者:B. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar
    DOI:10.1039/c4ra06938b
    日期:——

    A highly efficient enantioselective Michael-hemiketalization cascade process is reported using a chiral bifunctional rosin–indane amine thiourea catalyst.

    报道了一种使用手性双功能松香-硫脲催化剂的高效对映选择性Michael-半缩醛化级联过程。
  • Organocatalytic enantioselective Michael addition of a kojic acid derivative to nitro olefins
    作者:Jiyu Wang、Qing Zhang、Hui Zhang、Yujun Feng、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang
    DOI:10.1039/c2ob07192d
    日期:——
    By employing a chiral bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, enantioselective Michael addition of a kojic acid derivative to nitro olefins was realised. The reactions afforded the products with good yields (up to 99%) in good enantioselectivities (up to 97% ee). In addition, the absolute configuration of one product was determined.
    通过采用手性双官能团 硫脲以叔胺为催化剂,实现了将曲酸生物对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。反应提供了具有良好对映选择性(高达97%ee)的良好产率(高达99%)的产物。另外,确定一种产品的绝对构型。
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