trifluoromethanesulfonic acid 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl ester | 618900-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 6-(((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate；[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxopyran-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 618900-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₉F₃O₆SSi
• 分子量: 388.437
• InChiKey: DTVODRWMIGEPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl ester 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  番黄苷B的合成

  摘要：

  有效地产生复杂的分子复杂性是有机合成中令人垂涎的目标。这可以通过实施创造性和大胆的策略以及探索和推进新颖的分子反应途径来实现。在此，我们提出了一种高氧化态异三聚 Secrinega 生物碱 suffranidine B 的简明两步合成方法，该化合物由 2,3-脱氢 allosecurinine 和衍生自曲酸的插烯酮醛化合物组成。成功的关键是在异三聚和去对称环化步骤中精明地选择合适的酸。这项研究强调了仿生学在复杂天然产物合成中的价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09969
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise approach to 5-substituted-4-pyrones from kojic acid

  摘要：

  A concise approach to 5-substituted-4-pyrones is described. This approach is based on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. A number of 5-substituted-4-pyrones were synthesized from kojic acid utilizing Heck reaction, Suzuki coupling and Stille coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01836-7

文献信息

• Discovery of 4-(Benzylaminomethylene)isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones and 4-[(Pyridylmethyl)aminomethylene]isoquinoline-1,3-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones as Potent and Selective Inhibitors of the Cyclin-Dependent Kinase 4
  作者：Hwei-Ru Tsou、Xiaoxiang Liu、Gary Birnberg、Joshua Kaplan、Mercy Otteng、Tritin Tran、Kristina Kutterer、Zhilian Tang、Ron Suayan、Arie Zask、Malini Ravi、Angela Bretz、Mary Grillo、John P. McGinnis、Sridhar K. Rabindran、Semiramis Ayral-Kaloustian、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jm801026e

  日期：2009.4.23

  oline-1,3-(2H,4H)-dione derivatives reported here represents a novel class of potential antitumor agents, which potently and selectively inhibit CDK4 over CDK2 and CDK1. In the benzylamino headpiece, a 3-OH substituent is required on the phenyl ring for CDK4 inhibitory activity, which is further enhanced when an iodo, aryl, heteroaryl, t-butyl, or cyclopentyl substituent is introduced at the C-6 position

  此处报道了一系列4-（苄基氨基亚甲基）异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮和4-[（吡啶基甲基）氨基亚甲基]异喹啉-1,3-（2 H，4 H）-二酮衍生物代表一类新型的潜在抗肿瘤药，与CDK2和CDK1相比，它有力和选择性地抑制CDK4。在苄基氨基机头，一个3-OH的取代基是必需的苯环为CDK4抑制活性，这是进一步提高上时碘，芳基，杂芳基，吨在异喹啉-1，3-二酮核的C-6位置引入丁基或环戊基取代基。为了规避与酚OH基团的4 -取代的3-OH苯基机头有关的代谢责任，我们采取两种方法：第一，引入氮气ø -或p -在苯环的3-OH基团; 第二，用N-取代的2-吡啶酮代替苯基头基。我们在这里介绍了合成，SAR数据，代谢稳定性数据和CDK4模拟模型，该模型解释了我们的CDK4选择性抑制剂的结合，效能和选择性。
• A convenient synthesis of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones using palladium-catalyzed amination
  作者：Julien Farard、Cédric Logé、Bruno Pfeiffer、Brigitte Lesur、Muriel Duflos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.139

  日期：2009.10

  A concise approach to 5-arylamino-4H-pyran-4-ones is described via palladium-catalyzed amination reaction. The methodology involved in this Letter is based on protection/deprotection protocols and on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. It would provide a new entry to a range of 5-arylamino-4H-pyran-4-ones via Buchwald-Hartwig-type amination reaction on 4H-pyran-4-one unit. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise approach to 5-substituted-4-pyrones from kojic acid
  作者：Tomoyuki Kamino、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01836-7

  日期：2003.9

  A concise approach to 5-substituted-4-pyrones is described. This approach is based on manipulation of the 5-hydroxy group of readily available kojic acid. A number of 5-substituted-4-pyrones were synthesized from kojic acid utilizing Heck reaction, Suzuki coupling and Stille coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Suffranidine B
  作者：Gyumin Kang、Sunkyu Han

  DOI：10.1021/jacs.3c09969

  日期：——

  molecular complexity is a coveted goal in organic synthesis. This can be realized through the implementation of inventive and audacious strategies coupled with the exploration and advancement of novel molecular reactivity pathways. Herein, we present a concise two-step synthesis of a high-oxidation state heterotrimeric securinega alkaloid, suffranidine B, from 2,3-dehydroallosecurinine and the vinylogous

  有效地产生复杂的分子复杂性是有机合成中令人垂涎的目标。这可以通过实施创造性和大胆的策略以及探索和推进新颖的分子反应途径来实现。在此，我们提出了一种高氧化态异三聚 Secrinega 生物碱 suffranidine B 的简明两步合成方法，该化合物由 2,3-脱氢 allosecurinine 和衍生自曲酸的插烯酮醛化合物组成。成功的关键是在异三聚和去对称环化步骤中精明地选择合适的酸。这项研究强调了仿生学在复杂天然产物合成中的价值。