2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-4H-pyran；2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-pyrane-4-one；2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyran-4-one；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: MPFIIBMIKJCCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  番黄苷B的合成

  摘要：

  有效地产生复杂的分子复杂性是有机合成中令人垂涎的目标。这可以通过实施创造性和大胆的策略以及探索和推进新颖的分子反应途径来实现。在此，我们提出了一种高氧化态异三聚 Secrinega 生物碱 suffranidine B 的简明两步合成方法，该化合物由 2,3-脱氢 allosecurinine 和衍生自曲酸的插烯酮醛化合物组成。成功的关键是在异三聚和去对称环化步骤中精明地选择合适的酸。这项研究强调了仿生学在复杂天然产物合成中的价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09969
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl ester 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  番黄苷B的合成

  摘要：

  有效地产生复杂的分子复杂性是有机合成中令人垂涎的目标。这可以通过实施创造性和大胆的策略以及探索和推进新颖的分子反应途径来实现。在此，我们提出了一种高氧化态异三聚 Secrinega 生物碱 suffranidine B 的简明两步合成方法，该化合物由 2,3-脱氢 allosecurinine 和衍生自曲酸的插烯酮醛化合物组成。成功的关键是在异三聚和去对称环化步骤中精明地选择合适的酸。这项研究强调了仿生学在复杂天然产物合成中的价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09969

文献信息

• Synthesis of Suffranidine B
  作者：Gyumin Kang、Sunkyu Han

  DOI：10.1021/jacs.3c09969

  日期：——

  molecular complexity is a coveted goal in organic synthesis. This can be realized through the implementation of inventive and audacious strategies coupled with the exploration and advancement of novel molecular reactivity pathways. Herein, we present a concise two-step synthesis of a high-oxidation state heterotrimeric securinega alkaloid, suffranidine B, from 2,3-dehydroallosecurinine and the vinylogous

  有效地产生复杂的分子复杂性是有机合成中令人垂涎的目标。这可以通过实施创造性和大胆的策略以及探索和推进新颖的分子反应途径来实现。在此，我们提出了一种高氧化态异三聚 Secrinega 生物碱 suffranidine B 的简明两步合成方法，该化合物由 2,3-脱氢 allosecurinine 和衍生自曲酸的插烯酮醛化合物组成。成功的关键是在异三聚和去对称环化步骤中精明地选择合适的酸。这项研究强调了仿生学在复杂天然产物合成中的价值。