mitomycin C | 50-07-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 抗生素类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mitomycin C
• 英文别名: mitomycin；6-amino-8-carbamoyloxymethyl-8a-methoxy-5-methyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione；[(4R,6R,8R)-11-amino-7-methoxy-12-methyl-10,13-dioxo-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 50-07-7；69515-74-8；102679-62-9；111768-87-7；148091-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₅
• 分子量: 334.332
• InChiKey: NWIBSHFKIJFRCO-LVMNPRJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 沸点：
  471.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2238 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度4 mL/vial储备液应过滤灭菌并在2-8°C避光保存。透明至轻微混浊，蓝色至紫色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R40,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  CN0700000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

简介

丝裂霉素C是从链霉菌中提取的一种广谱抗肿瘤抗生素，具有遗传毒性和抗肿瘤性，是普遍认可的DNA损伤抑制剂。它对多种癌症有抗癌作用，在激活后可起到DNA烷化剂的作用，通过使细胞的DNA解聚、选择性抑制DNA、RNA和蛋白质的合成来抑制肿瘤细胞分裂。

应用

丝裂霉素C是一种非特异性细胞周期药物，抗肿瘤谱广且作用迅速，但治疗指数不高，毒性较大。临床主要用于消化道癌症如胃癌、肠癌、肝癌及胰腺癌等，疗效较好。对肺癌、乳腺癌、宫颈癌和绒毛膜上皮癌等也有一定效果。还可用于恶性淋巴瘤和癌性胸腹腔积液。此外，丝裂霉素C也是一种化学诱变剂，能够导致DNA突变；藏红花提取物可以显著抑制顺铂、环磷酰胺、丝裂霉素C及氨基甲酸乙酯等抗癌药产生的生殖毒性，且其抑制作用与剂量无关。因此，未来藏红花与其他抗癌药联合使用有望减少这些药物的毒副作用。

化学性质

丝裂霉素C为蓝紫色有光泽结晶或结晶性粉末，固体稳定但在酸性和碱性溶液中易失活。熔点高于360℃；在甲醇中的最大吸收波长分别为216nm、360nm和560nm，在水溶液中的最大吸收波长约为365nm±2nm。该品溶于水、甲醇、丙酮及乙酸乙酯等有机溶剂，微溶于苯、乙醚和四氯化碳，不溶于石油醚。其剧毒，大鼠口服LD₅₀为14mg/kg。研究表明本品对实验动物有潜在致癌作用。

用途

丝裂霉素C用作细胞分裂抑制剂、核酸抑制剂及噬菌体诱导剂；临床主要用于抗肿瘤治疗。它对抗瘤谱较广，尤其在胃癌和乳腺癌中效果显著。此外，对肺癌、肝癌、恶性淋巴瘤、何杰金氏病、网状细胞肉瘤、子宫癌、白血病、肠道癌和胰腺癌等也有一定疗效，但缓解期相对较短。与尿激酶合用可提高疗效；其作用迅速，但由于治疗指数低且毒性较大，需谨慎使用。

生产方法

丝裂霉素C通过发酵方法生产，自放线菌（Strepto-myces caespitosus）培养液中可提取出丝裂霉素A、B、C。我国从自行分离的放线菌H2760菌株中提取，并称为自力霉素，与国外报道的丝裂霉素C相同。

类别

有毒物品
毒性分级：剧毒
急性毒性：口服-大鼠LD50: 30毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 23毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳及雾状水