(S)-4-(1-azido-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-ethoxy-1-methoxybenzene | 1450657-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(1-azido-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-ethoxy-1-methoxybenzene
• 英文别名: 4-[(1S)-1-azido-2-methylsulfonylethyl]-2-ethoxy-1-methoxybenzene
• CAS: 1450657-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: DOWRHPDZRGIQKB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(1-azido-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-ethoxy-1-methoxybenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以89.2%的产率得到(alphaS)-3-乙氧基-4-甲氧基-alpha-[(甲基磺酰基)甲基]-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种阿普斯特手性胺中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种阿普斯特手性胺中间体(S)‑2‑[1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)]‑1‑甲磺酰基‑2‑乙胺(V)的合成方法。其特征在于以1‑(3‑乙氧基‑4‑甲氧基苯基)‑2‑(甲磺酰基)乙酮(I)为原料，经不对称氢化还原为甲磺酰基乙醇(II)、甲基磺酰酯(III)、叠氮化(IV)、氢化还原后得到高手性纯度的手性胺中间体(V)。该合成路线简洁、反应工艺稳定、环保经济、成本低廉等优点，而且催化氢化反应催化剂用量少，转化率达98％以上，经手性醇可以以非常好的收率和纯度制备得到手性胺，具有很好的商业价值，也为阿普斯特手性胺中间体的合成开辟了一条新的途径。

  公开号：

  CN104761474B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethoxy-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三丁基膦 、 (S)-1-(diphenylphosphino)-2-[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]ferrocene 、 氨 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-4-(1-azido-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-ethoxy-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST
  [FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE VERS L'APRÉMILAST

  摘要：

  本发明涉及一种用于提供手性β-羟基砜化合物的过程，该化合物是合成异吲哚啉类化合物阿普瑞美拉斯的中间体。

  公开号：

  WO2016202806A1

文献信息

• [EN] A SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST<br/>[FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE VERS L'APRÉMILAST
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2017046319A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to an asymmetric process for providing N-2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}acetamide (apremilast) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明涉及一种不对称过程，用于提供N-2-[(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙基]-1,3-二氧杂环戊-2,3-二氢-1H-异吲哚-4-基}乙酰胺（阿普利莫司特）或其药用可接受的盐或溶剂。
• ASYMMETRIC SYNTHETIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AMINOSULFONE COMPOUNDS
  申请人：CONNOLLY Terrence J.

  公开号：US20130217919A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Processes for synthesizing aminosulfone compounds are provided. Aminosulfone compounds obtained using methods provided herein are useful in production or synthesis of sulfone group containing isoindoline based compounds.

  提供了合成氨基砜化合物的方法。利用本文提供的方法获得的氨基砜化合物在生产或合成含有砜基的异吲哚基化合物方面具有实用价值。
• Asymmetric synthetic processes for the preparation of aminosulfone compounds
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：US09126906B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  Processes for synthesizing aminosulfone compounds are provided. The processes provided herein utilize asymmetric reduction reactions, e.g., asymmetric hydrogenation, of protected or unprotected enamine or ketone substrates. Aminosulfone compounds obtained using methods provided herein are useful in production or synthesis of sulfone group containing isoindoline based compounds.

  提供了合成氨基磺酰化合物的过程。本文提供的过程利用保护或未保护的恩酰胺或酮底物的不对称还原反应，例如不对称氢化反应。使用本文提供的方法获得的氨基磺酰化合物在含有磺酰基的异吲哚啉基化合物的生产或合成中是有用的。
• A NOVEL SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP3106457A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The present invention relates to a process for providing a chiral β-hydroxysulfone compound, an intermediate useful in the synthesis of the isoindoline-based compound apremilast.

  本发明涉及一种提供手性β-羟基砜化合物的工艺，该化合物是用于合成异吲哚啉基化合物阿普瑞司特的中间体。
• Tetrahedron Asymmetr. 2015, 26, 553-559
  作者：

  DOI：——

  日期：——