(E)-2-ethoxy-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene | 1831833-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-ethoxy-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 2-ethoxy-1-methoxy-4-[(E)-2-methylsulfonylethenyl]benzene
• CAS: 1831833-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: FLRVGRARDLFNBV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethoxy-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三丁基膦 、 (S)-1-(diphenylphosphino)-2-[(S)-4-isopropyloxazolin-2-yl]ferrocene 、 氨 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-4-(1-azido-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-ethoxy-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST
  [FR] NOUVELLE VOIE DE SYNTHÈSE VERS L'APRÉMILAST

  摘要：

  本发明涉及一种用于提供手性β-羟基砜化合物的过程，该化合物是合成异吲哚啉类化合物阿普瑞美拉斯的中间体。

  公开号：

  WO2016202806A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethoxy-1-methoxy-4-(2-(methylsulfinyl)vinyl)benzene 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以4.93 g的产率得到(E)-2-ethoxy-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of ß-aminosulfone compounds

  摘要：

  本发明涉及制备β-氨基砜化合物的过程。提供的化合物在制备含有砜基团的异吲哚基化合物，特别是阿普利莫司的中间体中非常有用。

  公开号：

  EP2949645A1

文献信息

• Synthesis of Substituted β‐Functionalised Styrenes by Microwave‐Assisted Olefin Cross‐Metathesis and Scalable Synthesis of Apremilast
  作者：Anupam Jana、Grzegorz Krzysztof Zieliński、Sylwia Czarnocka‐Śniadała、Krzysztof Grudzień、Dominika Podwysocka、Marcin Szulc、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/cctc.201901473

  日期：2019.12.5

  substituted β‐functionalised styrenes by microwave‐assisted olefin cross‐metathesis (CM) is described. This method can be also employed in the synthesis of β‐deuterated α,β‐unsaturated sulfones from inexpensive allylbenzenes, though unprecedented one‐pot isomerisation/deuteration/cross‐metathesis sequence. One of such obtained CM products has been utilised in a new scalable synthesis of Apremilast

  描述了通过微波辅助烯烃交叉复分解（CM）制备不同取代的β-官能化苯乙烯的方法。尽管空前的一锅异构化/氘代/交叉复分解序列，该方法也可用于由廉价的烯丙基苯合成β-氘代的α，β-不饱和砜。这种获得的CM产品之一已被用于新的可扩展合成的Apremilast（6），一种有效且口服的磷酸二酯酶4和肿瘤坏死因子-α抑制剂。相同的策略用于合成6个对映体对映体Apremilast。
• A NOVEL SYNTHETIC PATHWAY TOWARDS APREMILAST
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP3106457A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  The present invention relates to a process for providing a chiral β-hydroxysulfone compound, an intermediate useful in the synthesis of the isoindoline-based compound apremilast.

  本发明涉及一种提供手性β-羟基砜化合物的工艺，该化合物是用于合成异吲哚啉基化合物阿普瑞司特的中间体。
• Processes For The Preparation Of Beta-Aminosulfone Compounds
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS D.D.

  公开号：US20170174627A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to processes for preparing β-aminosulfone compounds. The provided compounds are useful intermediates in the preparation of sulfone group containing isoindoline-based compounds, in particular apremilast.
• US9944599B2
  申请人：——

  公开号：US9944599B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF β-AMINOSULFONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS À BASE DE Β-AMINOSULFONE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2015181249A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to processes for preparing β-aminosulfone compounds. The provided compounds are useful intermediates in the preparation of sulfone group containing isoindoline-based compounds, in particular apremilast.