2-{[(1S)-1-(chloromethyl)-5-(β-D-galactopyranosyloxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]carbonyl}pyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one | 1431794-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[(1S)-1-(chloromethyl)-5-(β-D-galactopyranosyloxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]carbonyl}pyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(chloromethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]-3H-pyrano[3,2-e]indol-7-one
• CAS: 1431794-97-6
• 化学式: C₃₁H₂₇ClN₂O₉
• 分子量: 607.016
• InChiKey: XKMMJDLSMGNVFS-HZWODTASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚-3-羧酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{[(1S)-1-(chloromethyl)-5-(β-D-galactopyranosyloxy)-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]carbonyl}pyrano[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光杜卡霉素类似物的合成，生物学评估和活细胞成像。

  摘要：

  为了更好地了解杜卡霉素及其类似物的作用方式，合成了新型荧光杜卡霉素衍生物13-15和17b-19b，并使用共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）在活体内研究了它们的生物活性和细胞摄取细胞成像实验。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200289

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Live Cell Imaging of Novel Fluorescent Duocarmycin Analogs
  作者：Lutz F. Tietze、Frank Behrendt、Galina F. Pestel、Ingrid Schuberth、Mišo Mitkovski

  DOI：10.1002/cbdv.201200289

  日期：2012.11

  For a better understanding of the mode of action of duocarmycin and its analogs, the novel fluorescent duocarmycin derivatives 13-15 and 17b-19b were synthesized, and their bioactivity as well as their cellular uptake investigated using confocal laser scanning microscopy (CLSM) in live-cell imaging experiments.

  为了更好地了解杜卡霉素及其类似物的作用方式，合成了新型荧光杜卡霉素衍生物13-15和17b-19b，并使用共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）在活体内研究了它们的生物活性和细胞摄取细胞成像实验。