methyl (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 114886-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 114886-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LAHWVQFOBUUDBA-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Haouamine B五乙酸盐的全合成和Haouamine B的结构修订

  摘要：

  对映体控制的（-）-haouamine B五乙酸酯的全合成是通过光学活性的茚满-β-内酰胺完成的，这是由新开发的Friedel-Crafts反应制备的。随后β-内酰胺的裂解和分子内McMurry偶联反应提供了核心的茚满融合的四氢吡啶，从而阐明了结构，正如Trauner和Zubia所提出的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201407686
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 pyridine-SO3 complex 、 苄基三丁基氯化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 methyl (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofthreo-3-Amino-2-hydroxycarboxylic Acids

  摘要：

  已经通过在相转移条件下，以α-碳氧基氨基醛为起始物，进行高度非对映选择性的氰醇酸乙酯的形成，迅速合成了（2R,3S）-3-氨基-4-环己基-2-羟基丁酸（2）和（2S,3R）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸（4），这两者分别是肾素抑制剂（1）和贝斯坦（3）的关键成分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.360

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids Using the Claisen and Curtius Rearrangements
  作者：Sukbok Chang、Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Sol Kang

  DOI：10.1055/s-2005-922793

  日期：——

  Highly enantioselective and facile synthesis of α-hydroxy-β-amino acids has been achieved using the Claisen and Curtius rearrangements as key reactions. Chiral allylic alcohols were employed, which can be prepared by asymmetric catalysis in both E- and Z-forms; both anti- and syn-α-hydroxy-β-amino acids have been synthesized.

  使用 Claisen 和 Curtius 重排作为关键反应已经实现了 α-羟基-β-氨基酸的高度对映选择性和简便合成。采用手性烯丙醇，可通过不对称催化制备E-和Z-型；已经合成了抗和顺-α-羟基-β-氨基酸。
• Development of selective tight-binding inhibitors of leukotriene A4 hydrolase
  作者：Wei Yuan、Benito Munoz、Chi Huey Wong、Jesper Z. Haeggstroem、Anders Wetterholm、Bengt Samuelsson

  DOI：10.1021/jm00054a004

  日期：1993.1

  Leukotriene A4 hydrolase is a zinc-containing enzyme which exhibits both epoxide hydrolase and aminopeptidase activities. Since the enzyme product leukotriene B4 is an inflammatory mediator, it is of interest to develop selective inhibitors of leukotriene A4 hydrolase as potential antiinflammatory agents and as mechanistic probes. A systematic study on the enzyme specificity and the inhibition of its

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。
• 一种芳基并咪唑类衍生物及其用途
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN113004252B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种芳基并咪唑类衍生物及其用途，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗癌症的药物中的应用。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗EGFR突变导致的疾病的药物中的应用。
• Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Gwan Sun Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00249-9

  日期：1999.6

  Asymmetric synthesis of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, a key component of the natural product bestatin and HIV protease inhibitors of KNI-272 and R-87366, has been achieved from the stereoselective aldimine coupling reaction between 3-phenyl-2-aminopropanenitrile and (Z)-alpha-methoxy trimethylsilyl ketene acetal in the presence of Lewis acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kato; Saino; Nishizawa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 7, p. 1618 - 1621
  作者：Kato、Saino、Nishizawa、Takita、Umezawa

  DOI：——

  日期：——