4-((2-methylquinolin-4-yl) methoxy)benzenesulfonyl chloride hydrochloride | 477585-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-methylquinolin-4-yl) methoxy)benzenesulfonyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-Methylquinolin-4-ylmethoxy)benzenesulfonyl chloride hydrochloride；4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]benzenesulfonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 477585-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃S*ClH
• 分子量: 384.283
• InChiKey: PAFPOEIPZIOEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methylquinolin-4-yl) methoxy)benzenesulfonyl chloride hydrochloride 在 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 exo-3-[({4-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl}sulfonyl)amino]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Beta-sulfonamide hydroxamic acid inhibitors of tace/matrix metalloproteinase

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的Formula I的化合物，这些化合物在治疗由TNF-α介导的疾病或紊乱方面非常有用，如关节炎（类风湿关节炎（RA），幼年RA，银屑病性关节炎，骨关节炎等），肿瘤转移，组织溃疡，异常伤口愈合，牙周病，骨病，糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染，强直性脊柱炎，银屑病，败血症，多发性硬化，克罗恩病，退行性软骨丢失，哮喘，特发性肺纤维化，血管炎，系统性红斑狼疮，肠易激综合征，急性冠状动脉综合征，丙型肝炎，虚弱，慢性阻塞性肺病，中风或2型糖尿病的缓解症状。该发明还提供了使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20060211730A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-((2-methylquinolin-4-yl) methoxy)benzenesulfonyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND USE THEREOF IN MEDICINE AS WELL AS IN COSMETICS

  摘要：

  描述了具有以下一般式（I）结构的苯磺酰胺化合物。还描述了合成这些化合物的方法，以及它们在人类或兽医药物制剂和化妆品制剂中的用途。

  公开号：

  US20120116072A1

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND USE THEREOF IN MEDICINE AND COSMETICS
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20170247353A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Compounds having formula (I) are described. Also described, are methods of using these compounds to treat diseases, conditions, and disorders.

  具有化学式（I）的化合物已被描述。 还描述了使用这些化合物治疗疾病、症状和障碍的方法。
• Discovery and process development of a novel TACE inhibitor for the topical treatment of psoriasis
  作者：Jean-Guy Boiteau、Gilles Ouvry、Jean-Marie Arlabosse、Stéphanie Astri、Audrey Beillard、Yushma Bhurruth-Alcor、Laetitia Bonnary、Claire Bouix-Peter、Karine Bouquet、Marilyne Bourotte、Isabelle Cardinaud、Catherine Comino、Benoît Deprez、Denis Duvert、Angélique Féret、Feriel Hacini-Rachinel、Craig S. Harris、Anne-Pascale Luzy、Arnaud Mathieu、Corinne Millois、Nicolas Orsini、Jonathan Pascau、Artur Pinto、David Piwnica、Gaëlle Polge、Arnaud Reitz、Kevin Reversé、Nicolas Rodeville、Patricia Rossio、Delphine Spiesse、Samuel Tabet、Nathalie Taquet、Loïc Tomas、Emmanuel Vial、Laurent F. Hennequin

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.054

  日期：2018.2

  in-house research programs. In this article, we present the discovery of clinical candidate 26a. Starting from hits plagued with poor solubility or genotoxicity, 26a was identified through thorough multiparameter optimisation. Showing robust in vivo activity in an oxazolone-mediated inflammation model, the compound was selected for development. Following a polymorph screen, the hydrochloride salt was

  靶向TNFα途径是治疗牛皮癣的有效方法。在这一途径中，TACE成为可药物治疗的目标，并且一直是内部研究计划的重点。在本文中，我们介绍了临床候选药物26a的发现。从溶解度或基因毒性差的命中开始，通过彻底的多参数优化确定了26a。在恶唑酮介导的炎症模型中显示出强大的体内活性，因此选择了该化合物进行开发。经过多晶型物筛选后，选择盐酸盐，并有效地进行了合成，以API的总收率达到47％。
• Hydantoins and related heterocycles as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-alpha converting enzyme (TACE)
  申请人：——

  公开号：US20030130273A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present application describes novel hydantoin derivatives of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 11 , and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMP), TNF-&agr; converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了具有以下式(I)的新型咪唑啉衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11和n在本说明书中有定义，这些衍生物可用作基质金属蛋白酶（MMP）、TNF-α转化酶（TACE）、聚集素酶的抑制剂，或其组合。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TACE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULPHONAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE TACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004024715A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Sulphonamide derivatives that are useful in the inhibition of metalloproteinases and in particular in the inhibition of TNF-α Converting Enzyme (TACE).

  对金属蛋白酶抑制和特别是对TNF-α转化酶（TACE）抑制有用的磺胺衍生物。
• [EN] HYDANTION DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] DERIVES D'HYDANTOINE UTILISES COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002096426A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present application describes novel hydantoin derivatives of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, B, R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11¿, and n are defined in the present specification, which are useful as inhibitors of matrix metallproteinases (MMP), TNF-α converting enzyme (TACE), aggrecanase, or a combination thereof.

  本申请描述了式（I）的新型脲嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐或前药形式，其中A，B，R？1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R11¿和n在本说明书中有定义，它们可用作基质金属蛋白酶（MMP），TNF-α转化酶（TACE），聚集素酶或其组合的抑制剂。