(2R,2'S)-tetrahydro-[2,2']-bifuranyl-5,5'-dione | 54933-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,2'S)-tetrahydro-[2,2']-bifuranyl-5,5'-dione
• 英文别名: tetrahydro-2,2'-bifuranyl-5,5'-dione；plicatanone；meso-tetrahydro(2,2'-bifuran)-5,5'(2H,2'H)-dione；(5S)-5-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 54933-62-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: FVFKPNJLMIYAQM-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  424.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 过氧碳酸钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R,2'S)-tetrahydro-[2,2']-bifuranyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  从天然产物合成用环辛基-1,5-二烯-起始材料合成γ-内酯

  摘要：

  双内酯rac-tetrahydro-2,2'-bifuranyl-5,5'-dione (rac-12) 及其非对映异构体meso-25 由endo-5-hydroxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2 制备-one (endo-10) 和endo-6-hydroxy-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-2-one (endo-11) 或exo-5-hydroxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-2 -one (exo-23)，分别在 Baeyer-Villiger 氧化条件下与三氟过乙酸。后一种化合物是通过顺式，顺式-环辛基-1,5-二烯 (1) 的 O-杂环化获得的，分别通过与过酸反应然后水解和琼斯氧化或四氧化钌氧化。旋光双内酯 (R,R)-(-)-12 以类似的方式由 (1S,5R,6R)-(+)-10 和 (1R,5R,6R)-(+)-11

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400219

文献信息

• Bislactonizations of olefinic diacids with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J. Taschner、Gerald F. Koser、Nancy L. Rach、Thomas E. Jenkins、Patrick Cyr、David Powers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85231-4

  日期：1986.1

  The reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with a series of olefinic diacids to produce bislactones are reported. The products are the result of a stereospecific -addition of the two carboxylic acid functions to the double bond.

  报道了[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与一系列烯烃二酸反应生成双内酯。产物是两个羧酸官能团立体定向加成到双键上的结果。
• Bislactonization of unsaturated diacids using lead tetraacetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92788-6

  日期：1980.1

  The reaction of lead tetraacetate with unsaturated carboxylic acids (or salts) to from bislactones (γ or δ) can be controlled to produce efficiently addition of two carboxylic oxygens to the double bond, in consonance with an initial plumbolactonization step followed by SN2 displacement of lead.

  可以控制四乙酸铅与不饱和羧酸（或盐）反应生成双内酯（γ或δ）的反应，从而有效地将两个羧酸氧加成至双键中，同时进行初始的铅碳磺化步骤，随后进行S N 2置换铅。
• Manufacturing process for enantiomerically pure 8-Aryloctanoic acids as Aliskiren
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110105767A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention describes a novel technical process and novel intermediates useful for the manufacture of enantiomerically pure 8-aryloctanoic acids of the formula I which are pharmaceutically active compounds as rennin inhibitors.

  这项发明描述了一种新颖的技术过程和新颖的中间体，用于制造药用活性化合物，即利尿酶抑制剂的对映纯8-芳基辛酸（式I）。
• Desymmetrization of a Centrosymmetric Diepoxide:  Efficient Synthesis of a Key Intermediate in a Total Synthesis of Hemibrevetoxin B
  作者：Joanne M. Holland、Mark Lewis、Adam Nelson

  DOI：10.1021/jo026456b

  日期：2003.2.1

  The preparation of an established intermediate in a total synthesis of hemibrevetoxin B is described. The acid-catalyzed cyclization of trans-4,5-epoxyoctane-2,7-dione exhibited a valuable mixture of kinetic and thermodynamic control: stereospecific epoxide opening was followed by equilibration of the products to provide the required trans-fused octahydropyrano[3,2-b]pyran ring system. Two-directional

  描述了在半短毒素B的全合成中已建立的中间体的制备。反式-4,5-环氧辛烷-2,7-二酮的酸催化环化反应显示出动力学和热力学控制的有价值的混合物：开环立体有择环氧化物，然后平衡产物以提供所需的反式稠合八氢吡喃[3， 2-b]吡喃环系统。通过缩醛取代，臭氧分解和硫叶立德介导的环氧化作用进行的双向精细加工提供了中心对称的二环氧化合物。合成的关键步骤是天然产物合成中的中心对称分子的首次去对称化：Jacobsen不对称环氧化物的水解和丙酮化在两个步骤中提供了97％的收率和> 95％ee的已知合成中间体。
• Stereoselective synthesis of the 2,6-disubstituted tetrahydropyran-3-ol of the potent antitumor agent mucocin via an acyl radical cyclization
  作者：P.Andrew Evans、Jamie D. Roseman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01147-7

  日期：1997.7

  radical cyclization of the acyl selenide 8, using a Z-vinylogous sulfonate to control rotamer population, affords the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-one 9, applicable to the potent antitumor agent mucocin 1, in 81% yield.

  使用Z-乙烯基磺酸盐控制rotamer种群，对酰基硒化物8进行分子内酰基自由基环化，可得到81％的顺式-2,6-二取代的四氢吡喃-4-酮9，适用于有效的抗肿瘤剂粘菌素1。屈服。