O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose | 536-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose
• 英文别名: α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose；α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannose；O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-mannose；6-O-α-D-galactopyranosyl-D-mannopyranose；6-O-α-D-galactopyranosyl-D-mannose；α-D-Galp(1->6)-D-Manp；6-O-(alpha-D-Galactopyranosyl)-D-mannopyranose；(3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 536-11-8；645-03-4；902-54-5；3031-35-4；4604-26-6；5340-95-4；5995-99-3；5996-00-9；13299-20-2；13299-21-3；15548-40-0；16750-26-8；16967-97-8；23339-29-9；24822-33-1；33428-65-8；34674-94-7；35867-21-1；37169-69-0；37169-72-5；38533-27-6；50271-70-0；65207-30-9；82729-73-5；95463-59-5；100427-99-4；100430-37-3；100483-14-5；102572-70-3；110658-40-7；123809-47-2；140461-60-5；143615-15-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DLRVVLDZNNYCBX-NNDSTVLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以11%的产率得到蜜二糖
  参考文献：
  名称：

  钙离子和单胺的结合促进了碳水化合物的底物依赖性化学选择性醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化。

  摘要：

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00156-2
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  二糖为唾液酸醛缩酶底物：在还原端含有唾液酸的二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604799

文献信息

• Aspergillus nidulansα-galactosidase of glycoside hydrolase family 36 catalyses the formation of α-galacto-oligosaccharides by transglycosylation
  作者：Hiroyuki Nakai、Martin J. Baumann、Bent O. Petersen、Yvonne Westphal、Maher Abou Hachem、Adiphol Dilokpimol、Jens Ø. Duus、Henk A. Schols、Birte Svensson

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2010.07763.x

  日期：2010.9

  α‐galactosidase from Aspergillus nidulans (AglC) belongs to a phylogenetic cluster containing eukaryotic α‐galactosidases and α‐galacto‐oligosaccharide synthases of glycoside hydrolase family 36 (GH36). The recombinant AglC, produced in high yield (0.65 g·L−1 culture) as His‐tag fusion in Escherichia coli, catalysed efficient transglycosylation with α‐(1→6) regioselectivity from 40 mm 4‐nitrophenol α

  来自构巢曲霉（AglC）的α-半乳糖苷酶属于系统发育簇，包含糖苷水解酶家族36（GH36）的真核α-半乳糖苷酶和α-半乳糖寡糖合酶。重组AglC在大肠杆菌中以His-tag融合形式高产量（0.65 g·L -1培养）产生，催化40 m m 4-硝基苯酚α- d-吡喃半乳糖苷具有α-（1→6）区域选择性的高效转糖基化作用，蜜二糖棉子糖或，产生4-硝基苯酚α-收率的37-74％d -Gal p - （1→6） - d -Gal p，α- d -Gal p - （1→6）-α- d-Gal p - （1→6） - d -Glc p和α- d -Gal p - （1→6）-α- d -Gal p - （1→6） - d -Glc p - （α1→β2 ）-d- Fru f（水苏糖）。此外，在10个候选单糖受体（400 m m）和供体4-硝基苯酚α- d-吡喃半乳糖苷（40 m m）中，还获得了由半
• Production of keto-disaccharides from aldo-disaccharides in subcritical aqueous ethanol
  作者：Da-Ming Gao、Takashi Kobayashi、Shuji Adachi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1127135

  日期：2016.5.3

  Isomerization of disaccharides (maltose, isomaltose, cellobiose, lactose, melibiose, palatinose, sucrose, and trehalose) was investigated in subcritical aqueous ethanol. A marked increase in the isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides was noted and their hydrolytic reactions were suppressed with increasing ethanol concentration. Under any study condition, the maximum yield of keto-disaccharides produced from aldo-disaccharides linked by β-glycosidic bond was higher than that produced from aldo-disaccharides linked by α-glycosidic bond. Palatinose, a keto-disaccharide, mainly underwent decomposition rather than isomerization in subcritical water and subcritical aqueous ethanol. No isomerization was noted for the non-reducing disaccharides trehalose and sucrose. The rate constant of maltose to maltulose isomerization almost doubled by changing solvent from subcritical water to 80 wt% aqueous ethanol at 220 °C. Increased maltose monohydrate concentration in feed decreased the conversion of maltose and the maximum yield of maltulose, but increased the productivity of maltulose. The maximum productivity of maltulose was ca. 41 g/(h kg-solution).

  摘要：在亚临界水乙醇中研究了二糖（麦芽糖、异麦芽糖、赤霉糖、乳糖、甜菜碱、蔗糖和海藻糖）的异构化反应。注意到醛基二糖向酮基二糖的异构化明显增加，随着乙醇浓度的增加，它们的水解反应被抑制。在任何研究条件下，通过β-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖的最大产量均高于通过α-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖。在亚临界水和亚临界水乙醇中，酮基二糖甘露糖主要发生分解而非异构化。非还原性二糖海藻糖和蔗糖未观察到异构化。将溶剂从亚临界水改为80%乙醇水溶液后，麦芽糖向麦芽糖酮异构化的速率常数几乎翻倍，温度为220°C。在进料中增加麦芽糖单水合物浓度会降低麦芽糖的转化率和麦芽糖的最大产量，但会提高麦芽糖的生产率。麦芽糖的最大生产率约为41克/（小时·千克-溶液）。
• A non-ionic seed-gum from cassia corymbosa
  作者：Kailash Tewari、Neeta Khare、Vandana Singh、Purna C. Gupta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85011-9

  日期：1984.12

  Abstract A polysaccharide has been extracted from Cassia corymbosa seeds with cold, acidulated water, and purified to give a water-soluble product containing d -galactose and d -mannose in 4:7 molar ratio. Acid-catalyzed fragmentation, periodate oxidation, methylation, and enzymic hydrolysis showed that the seed gum has a branched structure consisting of a linear chain of β- d -(1→4)-linked mannopyranosyl

  摘要用冷酸水从决明子种子中提取多糖，纯化后制成摩尔比为4：7的d-半乳糖和d-甘露糖的水溶性产物。酸催化的裂解，高碘酸盐氧化，甲基化和酶水解表明，种子胶具有由β-d-（1→4）连接的甘露吡喃糖基单元的线性链组成的支链结构，其中一些在O-处被取代。 6由两个α-d-（1→6）吡喃半乳糖苷单元相互糖苷键连接。半乳甘露聚糖的甲基化分析提供了2,3,4-三-和2,3,4,6-四-O-甲基半乳糖，以及2,3-二-和2,3,6-三-O-甲基甘露糖，以2：2：2：5的摩尔比。甲基化和高碘酸氧化研究均显示约36.4％的端基。这些结果的意义，
• C-2 Epimerization of Disaccharides by Calcium(II)–Monoamine Systems. A Direct Synthesis of (1→4)-Linked Disaccharides Having a D-Mannose Unit as a Reducing Terminal
  作者：Tomoyuki Takei、Tomoaki Tanase、Shigenobu Yano、Masanobu Hidai

  DOI：10.1246/cl.1991.1629

  日期：1991.9

  (1→4)- and (1→6)-linked disaccharides were epimerized at C-2 of the reducing terminal under mild conditions by calcium(II)–N-alkylated monoamine systems. Naturally rare (1→4)-linked heterodisaccharides having a D-mannose unit as a reducing terminal can be prepared in one step from disaccharides having a D-glucose unit which are abundunt in nature.

  (在温和的条件下，钙（II）-N-烷基化单胺系统对（1→4）-和（1→6）-连接的二糖还原端 C-2 进行了表聚。以 D-甘露糖单元作为还原性末端的天然稀有 (1→4)- 连接杂二糖可由具有 D-葡萄糖单元的二糖一步制备，而这些二糖在自然界中是丰饶的。
• C-2 Epimerization of Disaccharides by Nickel(II)–Diamine Complex. A New Synthesis of (1→6)-Linked Disaccharides Having Mannose as a Reducing Unit
  作者：Tomoaki Tanase、Katsuaki Ishida、Tadashi Watanabe、Makoto Komiyama、Kunihito Koumoto、Shigenobu Yano、Masanobu Hidai、Sadao Yoshikawa

  DOI：10.1246/cl.1988.327

  日期：1988.2.5

  (1→6)-Linked disaccharides having mannose as a reducing unit were synthesized from their naturally abundant C-2 epimers by the novel C-2 epimerization promoted by nickel(II)-diamine complex, [Ni(H2O)2(tmen)2]Cl2 (tmen = N,N,N′-trimethylethylenediamine).

  以甘露糖为还原单元的 (1→6)-连接二糖是通过由镍 (II)-二胺复合物 [Ni(H2O)2(tmen) 促进的新型 C-2 差向异构化从其天然丰富的 C-2 差向异构体合成的2]Cl2 (tmen = N,N,N'-三甲基乙二胺)。