(3S)-3-cyano-3-phenyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-one | 836598-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3S)-3-cyano-3-phenyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-4-oxo-2-phenyl-4-pyrrol-1-ylbutanenitrile
• CAS: 836598-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: JUHQUVCMYIHJHA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-cyano-3-phenyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以84%的产率得到(R)-4-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Toward a rational design of the assembly structure of polymetallic asymmetric catalysts: design, synthesis, and evaluation of new chiral ligands for catalytic asymmetric cyanation reactions

  摘要：

  New chiral ligands (4 and 5) for polymetallic asymmetric catalysts were designed based on the hypothesis that the assembled structure should be stable when made from a stable module 8. A metal-ligand 5:6+mu-oxo+OH complex was generated from Gd((OPr)-Pr-i)(3) and 4 or 5, and this complex was an improved asymmetric catalyst for the desymmetrization of meso-aziridines with TMSCN and conjugate addition of TMSCN to alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles, compared to the previously reported catalysts derived from 1-3. These two groups of catalysts produced opposing enantioselectivity even though the ligands had the same chirality. The functional difference in the asymmetric catalysts is derived from differences in the higher-order structure of the polymetallic catalysts. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.081
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 在 氢氰酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 以61%的产率得到(3S)-3-cyano-3-phenyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氰化物对α,β-不饱和N-酰基吡咯的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  使用由 Gd(OiPr)3 和 d-葡萄糖衍生的配体 2 生成的手性钆催化剂开发了氰化物与 α,β-不饱和 N-酰基吡咯的催化对映选择性共轭加成。 通常从广泛的底物获得高对映选择性; 现在可以使用带有 β-芳基和 β-乙烯基取代基的底物以及 α,β-二取代的底物。使用该反应作为关键步骤，实现了几种药物及其先导化合物的短步合成，包括 β-苯基取代的 GABA 类似物和普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/ja043424s

文献信息

• Enantioselective Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles Catalyzed by Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acscatal.7b02551

  日期：2017.10.6

  Enantioselective conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated N-acylpyrroles with the combined use of Me3SiCN, LiCN, and HCN has been developed in the presence of a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide catalyst. This reaction is useful for a variety of N-acylpyrroles, including previously unreported substrates, such as heteroaryl and halogen-substituted N-cinnamoylpyrroles. A gram-scale reaction and

  在手性锂（I）磷酰基苯酚催化剂的存在下，开发了结合使用Me 3 SiCN，LiCN和HCN的α，β-不饱和N-酰基吡咯的对映选择性共轭氢氰化方法。该反应可用于多种N-酰基吡咯，包括先前未报告的底物，例如杂芳基和卤素取代的N-肉桂酰基吡咯。克级反应和随后的向（R）-琥珀酸酯，（S）-对锥酸和（R）-baclofen的转化证明了光学合成β-取代的γ-氨基丁酸（GABA）的实用合成方法。
• EP1995250
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——