3-azido-propene | 821-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-propene
• 英文别名: allyl azide；1-Propene, 3-azido-；3-azidoprop-1-ene
• CAS: 821-13-6
• 化学式: C₃H₅N₃
• 分子量: 83.0928
• InChiKey: VYZOFUACMOJPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-propene 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1-azido-2,3-dibromo-propane
  参考文献：
  名称：

  Forster; Fierz, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-azido-propene
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase reactions. 66. Gas-phase pyrolyses of alkyl azides: experimental evidence for chemical activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a004

文献信息

• Targeting the Unique Mechanism of Bacterial 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Synthase
  作者：David Bartee、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00548

  日期：2018.7.24

  bisubstrate inhibitors bearing an acetylphosphonate (AP) pyruvate mimic and a distal negative charge mimicking the phosphoryl group of d-GAP, designed to target the unique form of DXP synthase that binds LThDP and d-GAP in a ternary complex. A d-phenylalanine-derived triazole acetylphosphonate (d-PheTrAP) emerged as the most potent inhibitor in this series, displaying slow, tight-binding inhibition

  细菌代谢物1-脱氧d -xyulose -5-磷酸（DXP）是在细菌中心代谢馈送必需成异戊二烯，二磷酸硫胺（THDP），和磷酸吡哆醛从头生物合成。通过抑制DXP合酶来停止其生产是开发新型抗生素的一种有吸引力的策略。最近的工作表明，DXP合酶利用独特的随机顺序机制，该机制要求在丙酮酸衍生的C2α-乙酰硫胺素二磷酸酯（LThDP），d-甘油醛3-磷酸酯（d-GAP）和酶，将其与所有其他已知的ThDP依赖性酶区分开。在本文中，我们描述了双底物抑制剂的开发，该抑制剂具有乙酰基膦酸酯（AP）丙酮酸酯模拟物和模拟d -GAP磷酸基团的远端负电荷，旨在靶向结合LThDP和d -GAP的DXP合酶的独特形式。复杂的。甲d -苯丙氨酸衍生三唑acetylphosphonate（d -PheTrAP）成为在本系列的最有效的抑制剂，显示慢，紧密结合抑制与ķ我* 90±10nM的，向前（的ķ 1）和反向（ķ 2）1
• A Combination of Furfuryl Cation Induced Three-Component Reactions and Photocatalyst-Free Photoisomerization To Construct Complex Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jiawei Guo、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02035

  日期：2018.8.17

  A novel stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-β-triazole-acrylates by the combined use of a multicomponent reaction and photocatalyst-free photoisomerization is presented. The former can be regarded as a furfuryl cation induced formal [3 + 2]-cycloaddition/ring-opening/esterification domino sequence, which provides fast access to a variety of structurally diverse (Z)-β-triazole-acrylates. The products

  通过多组分反应和无光催化剂的光异构化的组合使用，提出了一种新颖的立体定向合成（Z）-和（E）-β-三唑-丙烯酸酯的方法。前者可被视为糠醛阳离子诱导的正式[3 + 2]-环加成/开环/酯化多米诺骨牌序列，可快速进入各种结构多样的（Z）-β-三唑-丙烯酸酯。通过UV辐射将产物进一步光异构化为（E）构型。该有效策略用于高产率的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂NSC746457的简明合成中。
• Synthesis and bio-activity of novel iminophosphoranes
  作者：Ch. Mohan、B. Hari Babu、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy、V. Janardhan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570450514

  日期：2008.9

  8-diaminonaphthalene (2) to form the diazaphosphinines (3a and 3b). They were further reacted with different alkyl azides (4a-e) in THF at 50-55 °C under N2 atmosphere to afford the corresponding iminophosphoranes (5a-j). Their structures were established by elemental analysis, IR, 1H, 13C, 31P NMR and Mass spectral data. All of them exhibited moderate antibacterial activity.

  通过两步法合成标题化合物（5a-j）。使4-氯苯基和双（2-氯乙基）氨基-二溴亚磷酸酯（1a和1b）与1,8-二氨基萘（2）反应形成二氮膦（3a和3b）。使它们与不同的烷基叠氮化物（4a-e）在THF中在N 2气氛下于50-55°C反应，得到相应的亚氨基正膦（5a-j）。通过元素分析IR，1 H，13 C，31建立了它们的结构1 H NMR和质谱数据。它们均显示出中等的抗菌活性。
• Synthesis and characterization of active cuprous oxide particles and their catalytic application in 1,2,3‐triazole synthesis via alkyne‐azide cycloaddition reaction in water
  作者：Micky Lanster Sawkmie、Dipankar Paul、Gitumoni Kalita、Khushboo Agarwala、Pradip K. Maji、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1002/jhet.3723

  日期：2019.12

  the catalytic prowess of the various cuprous oxide materials in the cycloaddition reaction of alkynes and azides to synthesize 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazoles. A wide variety of substitutions can nicely be tolerated in our optimized reaction conditions to produce very good to excellent yields of the corresponding triazoles in water at 55 °C. The reactions are carried out in water without any assistance

  活性氧化亚铜材料由CuSO 4 .5H 2合成在各种稳定剂（即十六烷基三甲基溴化铵，十二烷基硫酸钠和聚乙烯吡咯烷酮）存在下，使用亚锡酸钠作为还原剂。合成的氧化亚铜材料通过粉末X射线衍射和傅立叶变换红外光谱法得到了很好的表征，以确定它们的身份，而场发射扫描电子显微镜和能量色散光谱法分别研究了它们的形态和组成。我们已经比较了各种氧化亚铜材料在炔烃和叠氮化物的环加成反应中催化合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的催化能力。在我们优化的反应条件下，可以很好地耐受各种各样的取代反应，从而在55°C的水中产生非常好至极好的相应三唑收率。反应在水中进行而无需有机助溶剂或其他添加剂的任何辅助，这使得催化方法既经济又环保。
• Interrupted CuAAC‐Thiolation for the Construction of 1,2,3‐Triazole‐Fused Eight‐Membered Heterocycles from <i>O</i> ‐/ <i>N</i> ‐Propargyl derived Benzyl Thiosulfonates with Organic Azides
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.202101256

  日期：2022.1.18

  click-sulfenylation of O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates with organic azides has been disclosed. The unified CuAAC-thiolation provides a wide range of triazole-fused eight-membered heterocycles in good to high (51–94%) yields under mild reaction conditions. Moreover, a three-component reaction is also achieved involving O-/N-propargyl benzyl thiosulfonates, benzyl bromide, and sodium azide to deliver fused-triazoles

  已公开了铜 (I) 催化的O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐与有机叠氮化物的间断点击亚磺酰化。在温和的反应条件下，统一的 CuAAC-硫醇化提供了范围广泛的三唑稠合八元杂环，产率从好到高（51-94%）。此外，还实现了涉及O-/N-炔丙基苄基硫代磺酸盐、苄基溴和叠氮化钠的三组分反应，以 61-74% 的收率提供稠合三唑。从合成的角度来看，本协议已在克级反应中得到证明。基于实验结果和对照实验，还提出了一种似是而非的机制。