1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose | 76549-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidene-beta-D-fructofuranose；(5S,7R,8S,9S)-7-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonane-8,9-diol
• CAS: 76549-76-3
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: FRQMMDYYPZUBHX-JAKMQLQISA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose 在 盐酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 D-lyxo-hexos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  α-d-葡萄糖呋喃糖和β-d-果糖呋喃糖的部分保护衍生物的光化学氧化

  摘要：

  摘要描述了一种制备1,2-O-异亚丙基-β-d-果糖呋喃糖及其6-丙酮酸的改进方法。该酯在苯中的光解提供了5,6-O-异亚丙基-β-d-lyxo-5-ulofuranose，特征为O-甲基肟二乙酸酯。类似地，1,2-O-异亚丙基-6-O-丙酮基-α-d-葡萄糖呋喃糖的光化学氧化得到1,2-O-异亚丙基-α-d-l葡萄糖-己二醛1,4：6,3-二呋喃糖。优良的产量。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84006-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-beta-D-呋喃果糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1,2-O-Isopropylidene-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  α-d-葡萄糖呋喃糖和β-d-果糖呋喃糖的部分保护衍生物的光化学氧化

  摘要：

  摘要描述了一种制备1,2-O-异亚丙基-β-d-果糖呋喃糖及其6-丙酮酸的改进方法。该酯在苯中的光解提供了5,6-O-异亚丙基-β-d-lyxo-5-ulofuranose，特征为O-甲基肟二乙酸酯。类似地，1,2-O-异亚丙基-6-O-丙酮基-α-d-葡萄糖呋喃糖的光化学氧化得到1,2-O-异亚丙基-α-d-l葡萄糖-己二醛1,4：6,3-二呋喃糖。优良的产量。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84006-5

文献信息

• Spacer-Mediated Synthesis of Contra-Thermodynamic Spiroacetals:  Stereoselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Difructose Dianhydrides
  作者：Enrique M. Rubio、M. Isabel García-Moreno、Patricia Balbuena、Fernando J. Lahoz、Eleuterio Álvarez、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo052184b

  日期：2006.3.1

  The xylylene moiety (ortho, meta, and para) was employed as a rigid tether in the spacer-mediated synthesis of difructose dianhydrides (DFAs), a unique class of bis-spiroacetal derivatives present in food products. The synthetic methodology exploits the suitability of triflic acid to promote spirocyclization in organic solvents under irreversible reaction conditions, using anomeric isopropylidene fructose

  亚二甲苯基部分（邻位，间位和对位）在间隔基介导的二果糖二酐（DFA）（一种存在于食品中的独特类双螺缩醛衍生物）的间隔物介导的合成中用作刚性系链。合成方法利用异头三氟甲基果糖衍生物作为前体，利用三氟甲磺酸在不可逆反应条件下促进有机溶剂中螺环化的适用性。利用了DFA的构象特性对螺环中心相对构型的强烈依赖性。对热动力学双果糖呋喃糖和双果糖吡喃糖非对映异构体，即C 2的高度立体选择性合成通过明智地选择亚二甲苯基位置异构体和与果糖结构单元的连接位置，已经完成了在两个端基异构体中心都具有β-构型的α-对称衍生物。有趣的是，刚性间隔基的概念也已被实施以促进分子间过程，从而导致更高的大环结构结合了双螺旋果糖二糖亚基。
• Carbohydrate-Derived Spiroketals:  Stereoselective Synthesis of Di-<scp>d</scp>-fructose Dianhydrides via Intramolecular Aglycon Delivery
  作者：Enrique M. Rubio、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol034022c

  日期：2003.3.1

  di-d-fructose dianhydrides having the 1,6,9,13-tetraoxadispiro [4.2.4.2]tetradecane skeleton has been accomplished via intramolecular aglycon delivery from (6 --> 6) xylylene-tethered fructofuranose precursors. The stereochemical outcome of the glycosylation-spiroketalization process is governed by the geometrical constraints imposed by the rigid tetracyclic structure of the final compound.

  [反应：见正文]通过分子内糖苷配基的传递，已经完成了具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷骨架的C（2）对称的二-d-果糖二酐的一锅合成。 （6-> 6）亚二甲苯基果糖呋喃糖前体。糖基化-螺缩酮化过程的立体化学结果受最终化合物的刚性四环结构所强加的几何约束的支配。
• A new, facile method for cleavage of acetals and dithioacetals in carbohydrate derivatives
  作者：Walter A. Szarek、Aleksander Zamojski、Kamal N. Tiwari、Edward R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83890-3

  日期：1986.1

  Treatment of carbohydrate acetals and dithioacetals with a dilute solution of iodine in methanol provides a simple, convenient, and high-yielding process for cleavage of the acetal functions.

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。
• 1,2-O-Isopropylidene-β-<scp>D</scp>-fructofuranose. A new acetal of<scp>D</scp>-fructose
  作者：Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1039/c39800000882

  日期：——

  Reaction of D-fructose with 2,2-dimethoxypropane in 1,2-dimethoxyethane containing tin(II) chloride yields the hitherto unknown 1,2-O-isopropylidene-β-D-fructofuranose, characterised as a crystalline triacetate.

  D-果糖与2,2-二甲氧基丙烷在含有氯化亚锡的1,2-二甲氧基乙烷中的反应产生了迄今未知的1,2-O-异亚丙基-β-D-果糖呋喃糖，其特征是结晶三乙酸酯。
• Carbohydrate-derived spiroketals: stereoselective synthesis of di-d-fructose dianhydrides
  作者：Juan M Benito、Enrique Rubio、Marta Gómez-Garcı́a、Carmen Ortiz Mellet、Jose M Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.032

  日期：2004.7

  A one-pot synthesis of di-d-fructose dianhydrides (DFAs) having the 1,6,9,13-tetraoxadispiro[4.2.4.2]tetradecane and 1,7,10,15-tetraoxadispiro[5.2.5.2]hexadecane skeleton has been accomplished. The methodology relies on the ability of per-O-protected 1,2-O-isopropylidene β-d-fructofuranose and β-d-fructopyranose derivatives to undergo a tandem acetal cleavage-intermolecular glycosylation-intramolecular

  一锅合成具有1,6,9,13-四恶二螺[4.2.4.2]十四烷和1,7,10,15-四恶二螺[5.2.5.2]十六烷骨架的二-d-果糖二酐（DFA）具有完成了。该方法依赖于per-能力Ø -保护1,2- Ø-异亚丙基β-d-果糖呋喃糖和β-d-果糖基吡喃糖衍生物通过在非极性有机溶剂中与合适的酸助剂如三氟化硼醚化物或三氟甲磺酸反应，进行缩醛裂解-分子间糖基化-分子间螺缩酮化过程。然后在不可逆的反应条件下进行螺旋环化反应，得到二-d-果糖呋喃糖（α，α和α，β非对映异构体）或二-d-果糖吡喃糖1,2'：2,1'二酐（β，β和α， β），其立体化学结果分别取决于保护基团的非参与或参与特征。因此，苄基化和烯丙基化的衍生物优选提供非对称的DFA（α，β），非对映异构体的过量高达92％。相反，使用参与的苯甲酰基则有利于两个系列中的C 2-对称非对映异构体。