2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-toluene-4-sulphonyl-β-D-fructofuranose | 32087-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-toluene-4-sulphonyl-β-D-fructofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-β-D-fructofuranose；2,3-O-isopropylidene-1,6-di-O-p-toluenesulfonyl-β-D-fructofuranose；2,3-O-isopropylidene-1,6-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-fructofuranose；2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-tosyl-β-D-fructofuranose；O²,O³-isopropylidene-O¹,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-fructofuranose；O²,O³-Isopropyliden-O¹,O⁶-bis-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-fructofuranose；[(3aS,5R,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 32087-60-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 528.601
• InChiKey: RWMGKKKBAWACGX-JFYQVNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-toluene-4-sulphonyl-β-D-fructofuranose 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到1,6-difluoro-O²,O³-isopropylidene-β-D-1,6-dideoxy-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Yamasaki, Ryohei, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1003 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 生成 2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-toluene-4-sulphonyl-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  GAN, LI-XIAN;WHISTLER, ROY L.;DANIEL, JAMES R., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 45-51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidations with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. Part 1. Synthesis of methyl 3,4-anhydro-D-tagatofuranosides
  作者：R. D. Guthrie、Ian D. Jenkins、Ryohei Yamasaki、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/p19810002328

  日期：——

  β-D-fructofuranoside (6) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in dimethylformamide gives a high yield of methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (5); no blocking of the hydroxy-groups at C-1 and C-6 is necessary. The structure of the product was confirmed by an X-ray structural study of its 1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl) derivative and by an unambiguous synthesis. A similar reaction of methyl α-D-fructofuranoside

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中处理甲基β- D-果糖呋喃糖苷（6），得到高产率的甲基3,4-脱水-β - D - tagato呋喃糖苷（5）；不需要封闭C-1和C-6处的羟基。通过对其1，6-双-O-（对甲苯磺酰基）衍生物的X射线结构研究和明确的合成证实了产物的结构。的甲基α-类似的反应d -fructofuranoside，得到3,4-脱水α- d -tagatofuranoside。讨论了反应机理。
• Epoxidation using triphenylphosphine–diethyl azodicarboxylate: synthesis of methyl 3,4-anhydro-α- and -β-<scp>D</scp>-tagatofuranosides
  作者：R. D. Guthrie、Ian D. Jenkins、Ryohei Yamasaki

  DOI：10.1039/c39800000784

  日期：——

  Facile syntheses of the title compounds have been achieved by the one-step reaction of methyl α- or β-D-fructofuranoside with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in dimethylformamide; no blocking groups were necessary.

  通过甲基α-或β - D-果糖呋喃糖苷与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中的一步反应，可以轻松实现标题化合物的合成。无需阻止组。
• d-fructose derivatives modified at C-4 by direct displacementand by oxirane opening
  作者：R.D. Guthrie、Ian D. Jenkins、San Thang、James J. Watters、Ryohei Yamasaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80002-5

  日期：1982.5

  Abstract The epoxide ring of methyl 3,4-anhydro- β - d -tagatofuranoside is opened byattack of nucleophiles at C-4 to yield derivatives of D-fructose. Treatment of 2,3- O -isopropylidene-1,6-di- Op -tolylsulfonyl- β - d -fructofuranose with sulfuryl chloride resulted in attack at C-6, not C-4. 2,3- O -Isopropylidene-1,6-di- O - p -tolylsulfonyl- β - d -tagatofuranose behaved normally with this reagent

  摘要3，4-脱水-β-d-塔古呋喃糖苷甲基的环氧化物是通过亲核试剂在C-4处打开而生成D-果糖的衍生物。用磺酰氯处理2，3-O-异亚丙基-1，6-二-O-甲苯基磺酰基-β-d-果糖呋喃糖导致在C-6而不是C-4的进攻。2,3-O-异亚丙基-1,6-di-O-对甲苯磺酰基-β-d-塔呋喃呋喃糖的行为正常。转化酶不水解4-脱氧-β-d-苏-呋喃呋喃糖苷甲基。
• Synthesis of sweet-tasting methylthio derivatives of d-fructose and sucrose
  作者：Li-Xian Gan、Roy L. Whistler、James R. Daniel

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80126-n

  日期：1990.9

  and bis(S,S-dioxide) are described. On examination for sweetness, the oxygenated compounds were neutral but the parent compound was 15-20 times sweeter than sucrose, and 1',6'-di-S-methyl-1',6'-dithiosucrose was slightly less sweet than sucrose.

  描述了1，6-二-S-甲基-1，6-二硫代-D-果糖呋喃糖及其双（S-氧化物）和双（S，S-二氧化物）。在检查甜度时，含氧化合物是中性的，但母体化合物的甜度是蔗糖的15-20倍，并且1'，6'-二-S-甲基-1'，6'-二硫代蔗糖的甜度略低于蔗糖。
• Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane
  作者：James R. Rasmussen、Cheryl J. Slinger、Rebecca J. Kordish、Dana D. Newman-Evans

  DOI：10.1021/jo00337a004

  日期：1981.11