methyl 3,4-anhydro-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-tagatofuranoside | 79184-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-tagatofuranoside
• 英文别名: [(1S,2R,4S,5S)-4-methoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79184-52-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉S₂
• 分子量: 484.548
• InChiKey: IBPSIFRBQINYCH-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-fructofuranoside 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,4-anhydro-1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯进行环氧化。第1部分。甲基3,4-脱水-D-塔呋喃呋喃糖苷的合成

  摘要：

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中处理甲基β- D-果糖呋喃糖苷（6），得到高产率的甲基3,4-脱水-β - D - tagato呋喃糖苷（5）；不需要封闭C-1和C-6处的羟基。通过对其1，6-双-O-（对甲苯磺酰基）衍生物的X射线结构研究和明确的合成证实了产物的结构。的甲基α-类似的反应d -fructofuranoside，得到3,4-脱水α- d -tagatofuranoside。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19810002328

文献信息

• Epoxidation using triphenylphosphine–diethyl azodicarboxylate: synthesis of methyl 3,4-anhydro-α- and -β-<scp>D</scp>-tagatofuranosides
  作者：R. D. Guthrie、Ian D. Jenkins、Ryohei Yamasaki

  DOI：10.1039/c39800000784

  日期：——

  Facile syntheses of the title compounds have been achieved by the one-step reaction of methyl α- or β-D-fructofuranoside with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in dimethylformamide; no blocking groups were necessary.

  通过甲基α-或β - D-果糖呋喃糖苷与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中的一步反应，可以轻松实现标题化合物的合成。无需阻止组。
• Epoxidations with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. Part 1. Synthesis of methyl 3,4-anhydro-D-tagatofuranosides
  作者：R. D. Guthrie、Ian D. Jenkins、Ryohei Yamasaki、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/p19810002328

  日期：——

  β-D-fructofuranoside (6) with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate in dimethylformamide gives a high yield of methyl 3,4-anhydro-β-D-tagatofuranoside (5); no blocking of the hydroxy-groups at C-1 and C-6 is necessary. The structure of the product was confirmed by an X-ray structural study of its 1,6-bis-O-(p-tolylsulphonyl) derivative and by an unambiguous synthesis. A similar reaction of methyl α-D-fructofuranoside

  用三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯在二甲基甲酰胺中处理甲基β- D-果糖呋喃糖苷（6），得到高产率的甲基3,4-脱水-β - D - tagato呋喃糖苷（5）；不需要封闭C-1和C-6处的羟基。通过对其1，6-双-O-（对甲苯磺酰基）衍生物的X射线结构研究和明确的合成证实了产物的结构。的甲基α-类似的反应d -fructofuranoside，得到3,4-脱水α- d -tagatofuranoside。讨论了反应机理。