(2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol | 388578-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 388578-39-0
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: ZAEJKEDRBYAUHS-FMDGEEDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]buta-1,3-diynyl]tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有化学式（I）。该发明还提供含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，该发明提供了制备本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2014100158A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(triisopropylsilyloxy)-6-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-yl]methanol 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.5h， 以76%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides Part 25
  作者：Jürgen Stichler-Bonaparte、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2235::aid-hlca2235>3.0.co;2-i

  日期：2002.8

  cellulose I, and the ethynyl and buta-1,3-diynyl linker units ensure an appropriate phase shift between them. The H-bonding of the T-x-x mimics was analysed and compared to the one of the mono-chained analogues T-x and of the known cellulose II mimics N-x-x and N-x where one or two cellodextrin chains are O-glycosidically bonded to naphthalene-1,8-diethanol, or to naphthalene-1-ethanol. The OH signals of

  蒽醌衍生物 Txx（x = 2、4 和 8），分别具有两条纤维二糖基、纤维四糖基和纤维八糖基链，在 C(1) 和 C(8) 处以 C-糖苷键合，被合成为纤维素 I 的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素 I 的结晶独立链之间的距离相对应的距离处强制纤维糊精链的平行取向，而乙炔基和丁-1,3-二炔基接头单元确保它们之间的适当相移。分析了 Txx 模拟物的 H 键并与单链类似物 Tx 和已知的纤维素 II 模拟物 Nxx 和 Nx 进行比较，其中一个或两个纤维糊精链与萘-1,8- 进行 O-糖苷键合二乙醇，或萘-1-乙醇。(D6)DMSO 溶液中 Tx 和 Txx 的 OH 信号是根据 DQFCOSY、HSQC 和 TOCSY（仅​​ T-4、T-4-4 和 T-8-8）光谱和在与 Nx 和 Nxx 的光谱进行比较。根据 OH 基团的化学位移及其温度依赖性、耦合常数、简单的 1H-NMR 实验和 ROESY
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140243283A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备该化合物的方法。
• Mannose Derivatives for Treating Bacterial Infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160235775A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Mannose derivatives for treating bacterial infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10407414B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The compounds represented by Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: with U, W, X, Y, Z, p and ring A as defined in claim 1. Those compounds are useful for the treatment or prevention of bacteria infections. The variables of Formula (I) are as described herein. Pharmaceutically acceptable compositions comprise the compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutically acceptable carriers, adjuvants, or vehicles. Methods of treating bacteria infections employ such compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐：U、W、X、Y、Z、p 和环 A 如权利要求 1 所定义。 这些化合物可用于治疗或预防细菌感染。 式（I）的变量如本文所述。 药学上可接受的组合物包括式（I）化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。 治疗细菌感染的方法采用此类化合物或其药学上可接受的盐。
• 2,7-dibromospiro[fluorene-9,4′-piperidine] compounds
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10913761B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及可用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物具有式 I： 本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制造本发明化合物的工艺。