1-Formyl-4-methoxy-cyclohexen-(3), 4-Methoxy-Δ³-tetrahydro-benzaldehyd | 6277-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-Formyl-4-methoxy-cyclohexen-(3), 4-Methoxy-Δ³-tetrahydro-benzaldehyd
• 英文别名: 4-Formyl-methoxycyclohexen；4-methoxycyclohex-3-ene carbaldehyde；4-Methoxy-cyclohex-3-encarbaldehyd；4-Methoxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 6277-01-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KHHIOGFRIDFBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Formyl-4-methoxy-cyclohexen-(3), 4-Methoxy-Δ³-tetrahydro-benzaldehyd 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 spiro [5.5] undecane-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Anteunis,M. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1973, vol. 82, p. 573 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxy-1-butene 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 以 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Formyl-4-methoxy-cyclohexen-(3), 4-Methoxy-Δ³-tetrahydro-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XLII. Tetrahydroquinazoline Analogs of Tetrahydrofolic Acid. III. An Improved Synthesis of 5,8-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a044

文献信息

• Improvement of a Stereoselective Biocatalytic Synthesis by Substrate and Enzyme Engineering: 2-Hydroxy-(4′-oxocyclohexyl)acetonitrile as the Model
  作者：Manuela Avi、Romana M. Wiedner、Herfried Griengl、Helmut Schwab

  DOI：10.1002/chem.200800609

  日期：——

  regard to substrate range, reaction scope, and insufficient selectivity with unnatural compounds. These shortcomings can be challenged by enzyme and/or substrate engineering, which are employed to alter substrate specificity and enhance the enzyme selectivity toward unnatural substrates. Herein, these two approaches are coupled to improve the hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of 2-hydroxy-(4

  即使生物催化正得到越来越多的应用，它仍必须在合成化学中获得广泛的应用。这样做的原因是酶在底物范围，反应范围以及对非天然化合物的选择性不足方面具有局限性。这些缺点可以通过酶和/或底物工程来挑战，所述酶和/或底物工程被用来改变底物特异性并增强酶对非天然底物的选择性。在本文中，这两种方法相结合以改善羟腈裂合酶催化的2-羟基-（4'-氧代环己基）乙腈的合成（4）。酮官能团被屏蔽为烯醇醚，而巴西橡胶树的氧化腈酶则针对该被屏蔽的底物进行了工程改造，从而使该产品具有较高的光学纯度，并大大降低了所需的酶量。
• Ultrasonically accelerated cycloaddition - rearrangement of enol ethers
  作者：David Goldsmith、José J. Soria

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74352-8

  日期：1991.11

  Cycloaddition-rearrangement reactions of methyl cyclohexenyl ethers with p-bromobenzenesulfonyl azide in neat homogeneous admixture are substanially accelerated by low-wattage ultrasound. Using ultrasound approximately the same yields of rearranged products are obtained in less time at lower temperature than observed at ambient sonic frequencies and elevated temperature. A previously unreported product structural type has also been found.
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 663
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——
• Fiesselmann, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 881,889
  作者：Fiesselmann

  DOI：——

  日期：——