6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone | 60402-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone
• 英文别名: 6-Bromomethyl-2-(p-chlorophenyl)chromone；6-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 60402-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrClO₂
• 分子量: 349.611
• InChiKey: KUORSSNYPPQJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl))-6-((((4-(4-fluorophenyl)amino)methyl)-1H-1,3-triazol-1-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学快速合成基于黄酮的单胺氧化酶（MAO）抑制剂，靶向两个活性位点。

  摘要：

  设计并使用6-N3 -2-苯基苯甲酮（Az1-Az2）和一系列N-苯并二甲基苯并色酮之间的点击化学反应（CuAAC反应）合成了针对单胺氧化酶两个活性位点（“芳香族笼”和底物腔）的黄酮衍生物新库。炔烃（k1-k20）。评价了它们对MAO同工型（MAO-A和MAO-B）的抑制活性。具有氟，酰胺键或氨基键的化合物显示出更好的抑制作用。研究的最有效的黄酮类MAO抑制剂是Az2k19（MAO-A为1.6 mM，MAO-B为2.1 mm），而Az1k15和Az2k15对MAO-B表现出更好的选择性（SI> 10）。对接研究符合我们的假设，即这些抑制剂最有可能位于基质腔和“芳香笼”中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12841
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6

文献信息

• 6',2-(2'-Arylchromonyl) propionic acids, and analgesic and
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04097582A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Propionic acids and their functional derivatives having anti-inflammatory and analgesic properties correspond to the formula ##STR1## in which X is selected from phenyl, halophenyl, polyhalophenyl, lower alkylphenyl, trihalomethylphenyl, aryloxyphenyl, furyl and thienyl and R is selected from hydrogen, lower alkyl, lower omega-hydroxyalkyl, morpholinoethyl and lower dialkylaminoalkyl.

  具有抗炎和镇痛特性的丙酸及其功能衍生物对应于公式 ##STR1## 中的X从苯基、卤代苯基、多卤代苯基、低烷基苯基、三卤甲基苯基、芳氧基苯基、呋喃基和噻吩基中选择，R从氢、低烷基、低ω-羟基烷基、吗啉基乙基和低二烷基氨基烷基中选择。
• US4097582A
  申请人：——

  公开号：US4097582A

  公开（公告）日：1978-06-27
• US4122200A
  申请人：——

  公开号：US4122200A

  公开（公告）日：1978-10-24