6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone | 60402-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone
• 英文别名: 6-Bromomethyl-2-(p-chlorophenyl)chromone；6-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 60402-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrClO₂
• 分子量: 349.611
• InChiKey: KUORSSNYPPQJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl))-6-((((4-(4-fluorophenyl)amino)methyl)-1H-1,3-triazol-1-yl)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学快速合成基于黄酮的单胺氧化酶（MAO）抑制剂，靶向两个活性位点。

  摘要：

  设计并使用6-N3 -2-苯基苯甲酮（Az1-Az2）和一系列N-苯并二甲基苯并色酮之间的点击化学反应（CuAAC反应）合成了针对单胺氧化酶两个活性位点（“芳香族笼”和底物腔）的黄酮衍生物新库。炔烃（k1-k20）。评价了它们对MAO同工型（MAO-A和MAO-B）的抑制活性。具有氟，酰胺键或氨基键的化合物显示出更好的抑制作用。研究的最有效的黄酮类MAO抑制剂是Az2k19（MAO-A为1.6 mM，MAO-B为2.1 mm），而Az1k15和Az2k15对MAO-B表现出更好的选择性（SI> 10）。对接研究符合我们的假设，即这些抑制剂最有可能位于基质腔和“芳香笼”中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12841
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物作为有效抗癌药的替代作用研究：结构-活性关系研究

  摘要：

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9701-6

文献信息

• 6',2-(2'-Arylchromonyl) propionic acids, and analgesic and
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04097582A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Propionic acids and their functional derivatives having anti-inflammatory and analgesic properties correspond to the formula ##STR1## in which X is selected from phenyl, halophenyl, polyhalophenyl, lower alkylphenyl, trihalomethylphenyl, aryloxyphenyl, furyl and thienyl and R is selected from hydrogen, lower alkyl, lower omega-hydroxyalkyl, morpholinoethyl and lower dialkylaminoalkyl.

  具有抗炎和镇痛特性的丙酸及其功能衍生物对应于公式 ##STR1## 中的X从苯基、卤代苯基、多卤代苯基、低烷基苯基、三卤甲基苯基、芳氧基苯基、呋喃基和噻吩基中选择，R从氢、低烷基、低ω-羟基烷基、吗啉基乙基和低二烷基氨基烷基中选择。
• US4097582A
  申请人：——

  公开号：US4097582A

  公开（公告）日：1978-06-27
• US4122200A
  申请人：——

  公开号：US4122200A

  公开（公告）日：1978-10-24
• Investigation on the substitution effects of the flavonoids as potent anticancer agents: a structure–activity relationships study
  作者：Xiao-Bing Wang、Wei Liu、Lei Yang、Qing-Long Guo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1007/s00044-011-9701-6

  日期：2012.8

  Three series of flavonoid analogues substituted with different aminomethyl substitutions at C-6, C-7, and C-8 were designed and synthesized for the structure–activity relationship studies as potent anticancer agents. The prepared analogues were evaluated for their in vitro inhibitory activity against the growth of the hepatic cancer cell lines HepG2 and SMMC-7721. Structure–activity relationships indicated

  设计并合成了三个系列的类黄酮类似物，这些类黄酮类似物在C-6，C-7和C-8处被不同的氨甲基取代，作为有效的抗癌药进行结构-活性关系研究。评价了制备的类似物对肝癌细胞HepG2和SMMC-7721生长的体外抑制活性。结构-活性关系表明，不仅具有氨基甲基的化合物比没有相同系列基团的化合物更具活性，而且在C-8位被氨基甲基取代的化合物比在C-6和C-6位的化合物更具活性。 C-7。
• Rapid synthesis of flavone-based monoamine oxidase (MAO) inhibitors targeting two active sites using click chemistry
  作者：Wei Zhen Jia、Feng Cheng、Yin Jun Zhang、Jin Yan Ge、Shao Q. Yao、Qing Zhu

  DOI：10.1111/cbdd.12841

  日期：2017.1

  flavone MAO inhibitor studied is Az2k19 (1.6 mum for MAO-A, 2.1 mum for MAO-B), while Az1k15 and Az2k15 displayed better selectivity toward MAO-B (SI > 10). Docking studies are in accordance with our hypothesis that these inhibitors are most likely located at both the substrate cavity and the "aromatic cage". Our results show that it is considerable to develop new MAO inhibitors from C6 substitution of flavone

  设计并使用6-N3 -2-苯基苯甲酮（Az1-Az2）和一系列N-苯并二甲基苯并色酮之间的点击化学反应（CuAAC反应）合成了针对单胺氧化酶两个活性位点（“芳香族笼”和底物腔）的黄酮衍生物新库。炔烃（k1-k20）。评价了它们对MAO同工型（MAO-A和MAO-B）的抑制活性。具有氟，酰胺键或氨基键的化合物显示出更好的抑制作用。研究的最有效的黄酮类MAO抑制剂是Az2k19（MAO-A为1.6 mM，MAO-B为2.1 mm），而Az1k15和Az2k15对MAO-B表现出更好的选择性（SI> 10）。对接研究符合我们的假设，即这些抑制剂最有可能位于基质腔和“芳香笼”中。