2-acetyl-4-methylphenyl nicotinate | 60072-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylphenyl nicotinate
• 英文别名: (2-acetyl-4-methylphenyl) pyridine-3-carboxylate
• CAS: 60072-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HYJYJSHNAOCJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-methylphenyl nicotinate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-acetyl-4-methylphenyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-(Pyridine-3-yl)-4<i>H</i>-chromen-4-one Derivatives
  作者：Asha V. Chate、Dattatraya S. Ghotekar、Sunil S. Bhagat、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.955

  日期：2013.1

  An efficiently synthesis of chromones via cyclodehydration of corresponding 1‐(2‐hydroxyphenyl)‐3‐(pyridine‐3‐yl)propane‐1,3‐dione is described under ultrasound irradiation. A series of novel 2‐(pyridine‐3‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one derivatives was confirmed on the basis of 1H‐NMR, mass, IR spectral data, and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal

  在超声波照射下，描述了通过相应的1-（2-羟基苯基）-3-（吡啶-3-基）丙烷-1,3-二酮的环化脱水有效合成色酮的方法。在1 H-NMR，质量，IR光谱数据和元素分析的基础上，证实了一系列新颖的2-（吡啶-3-基）-4 - H-铬原子-4-酮衍生物。评价合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。发现大多数化合物与参考标准药物具有相当的效力。从经济和环境的角度来看，利用超声波辐照，简单的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• KULKARNI S. U.; THAKAR K. A., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1976, 53, NO 3, 279-282
  作者：KULKARNI S. U.、 THAKAR K. A.

  DOI：——

  日期：——