6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1939-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one；3'-Aza-6-methyl-flavon；6-methyl-2-pyridin-3-yl-chromen-4-one；6-Methyl-2-pyridin-3-ylchromen-4-one
• CAS: 1939-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KPZRGUDQIYLPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸羟胺 、 β-环糊精 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到4-methyl-2-(3-(pyridin-3-yl)isoxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精（β-CD）作为超分子催化剂合成异恶唑和硫嘧啶类化合物及其抗菌筛选

  摘要：

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230124807
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-2-(pyridine-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮衍生物结合到GABA（A）受体的苯二氮卓位点的药效团模型的完善和评估。

  摘要：

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。

  DOI：

  10.1021/jm020839k

文献信息

• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-(Pyridine-3-yl)-4<i>H</i>-chromen-4-one Derivatives
  作者：Asha V. Chate、Dattatraya S. Ghotekar、Sunil S. Bhagat、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.955

  日期：2013.1

  An efficiently synthesis of chromones via cyclodehydration of corresponding 1‐(2‐hydroxyphenyl)‐3‐(pyridine‐3‐yl)propane‐1,3‐dione is described under ultrasound irradiation. A series of novel 2‐(pyridine‐3‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one derivatives was confirmed on the basis of 1H‐NMR, mass, IR spectral data, and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal

  在超声波照射下，描述了通过相应的1-（2-羟基苯基）-3-（吡啶-3-基）丙烷-1,3-二酮的环化脱水有效合成色酮的方法。在1 H-NMR，质量，IR光谱数据和元素分析的基础上，证实了一系列新颖的2-（吡啶-3-基）-4 - H-铬原子-4-酮衍生物。评价合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。发现大多数化合物与参考标准药物具有相当的效力。从经济和环境的角度来看，利用超声波辐照，简单的反应条件，分离和纯化使这种操作非常有趣。
• Annigeri,A.C.; Siddappa,S., Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 413 - 415
  作者：Annigeri,A.C.、Siddappa,S.

  DOI：——

  日期：——
• Refinement and Evaluation of a Pharmacophore Model for Flavone Derivatives Binding to the Benzodiazepine Site of the GABA_A Receptor
  作者：Pia Kahnberg、Erik Lager、Celia Rosenberg、Jette Schougaard、Linda Camet、Olov Sterner、Elsebet Østergaard Nielsen、Mogens Nielsen、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm020839k

  日期：2002.9.1

  develop and evaluate a pharmacophore model previously proposed by Cook and co-workers (Drug Des. Discovery 1995, 12, 193-248) for ligands binding to the benzodiazepine site of the GABA(A) receptor, 40 new flavone derivatives have been synthesized and their affinities for the benzodiazepine site have been determined. Two new regions of steric repulsive interactions between ligand and receptor have been

  为了进一步开发和评估以前由Cook和他的同事提出的药效团模型（Drug Des.Discovery 1995，12，193-248），其用于与GABA（A）受体的苯二氮杂位点结合的配体，已经开发了40种新的黄酮衍生物。已经确定了它们的合成及其对苯并二氮杂site位点的亲和力。表征了配体和受体之间的两个空间排斥相互作用的新区域，并且已绘制出6-和3'-取代基附近的受体区域。显示了2'-羟基取代使亲和力显着增加，这是根据与先前提出的氢键接受位点A2的新型氢键相互作用来解释的。根据这些研究的结果和改进的药效团模型，5'-溴-2'-羟基-6-甲基黄酮，成功设计了迄今为止报道的最高亲和力的黄酮衍生物（K（i）= 0.9 nM）。已经比较了药效团模型与最近提出的替代模型（Marder；等人，Bioorg。Med。Chem。，2001，9，323-335）。
• β-Cyclodextrin (β-CD) as a Supramolecular Catalyst for the Synthesis of Isoxazoles and Thiopyrimidines and their Antimicrobial Screening
  作者：Asha Chate、Charansingh Gill

  DOI：10.2174/1570178614666161230124807

  日期：2017.3.9

  anticonvulsant activities. Herein we report the synthesis of isoxazole and thiopyrimidine by the reaction of ring opening of 2-arylchromones with hydroxylamine hydrochloride and thiourea, using β-cyclodextrin as a reusable catalyst under supramolecular catalysis, for the first time in aqueous media Methods: The β-Cyclodextrin catalyzed synthesis of isoxazole and thiopyrimidine derivatives by the reaction

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1