(1'R,2'R,3'R,4'R)-2,6-Dichloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)-2'-bromocyclopentan-1'-yl]purine | 261528-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'R,3'R,4'R)-2,6-Dichloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)-2'-bromocyclopentan-1'-yl]purine
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R)-2-acetyloxy-3-bromo-4-(2,6-dichloropurin-9-yl)cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 261528-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrCl₂N₄O₄
• 分子量: 466.118
• InChiKey: BKSHDLLQQHRFPL-DNRKLUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,4'R)-2,6-Dichloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)-2'-bromocyclopentan-1'-yl]purine 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,2R,4R)-4-[2-chloro-6-(methoxyamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-cyclopentene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 N-溴代乙酰胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1'R,2'R,3'R,4'R)-2,6-Dichloro-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)-2'-bromocyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h

文献信息

• Stereoselective conversion of 2′,3′-dideoxydidehydro carbocyclic nucleosides into 2′-deoxy carbocyclic nucleosides
  作者：James V. Barkley、Anupma Dhanda、May-Britt Nielsen、Stanley M. Roberts、Lars J. S. Knutsen、David R. Varley

  DOI：10.1039/a801759j

  日期：——

  Treatment of 2′,3′-dideoxydidehydro carbocyclic nucleosides 5–9 with N-bromoacetamide in AcOH gives bromoesters 10–14 with good stereocontrol: debromination and hydrolysis furnishes 2′-deoxy carbocyclic nucleosides, e.g. 22.

  在 AcOH 中用 N-溴乙酰胺处理 2-,3-二脱氧二氢碳环核苷 5-9 得到具有良好立体控制的溴代酯 10-14：脱溴和水解得到 2-脱氧碳环核苷，例如22.
• Facile conversion of 4-endo-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into carbocyclic 2′-deoxyribonucleoside analogues
  作者：Anupma Dhanda、Lars J. S. Knutsen、May-Britt Nielsen、Stanley M. Roberts、David R. Varley

  DOI：10.1039/a906464h

  日期：——

  furnish the bromoacetates 14–18 in good yields. A plausible explanation for the observed selectivity is proposed. Hydrodebromination of compounds 14, 17, 18 and 19 provided the corresponding 2′-deoxyribonucleoside analogues 20–23.

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。