(4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one | 121772-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(iodomethyl)-tetrahydropyran-2-one；(4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(iodomethyl)-tetrahydropyran-2-one；(4R,6S)-trans-4-[t-butyl(dimethyl)silyloxy]-6-iodomethyltetrahydropyran-2-one；(4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(iodomethyl)oxan-2-one
• CAS: 121772-44-9
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₃Si
• 分子量: 370.303
• InChiKey: XBRCHADUTVPKFL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(I) acetate 、 (4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以92.6%的产率得到((2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(羟甲基)四氢吡喃-2-one的简单高效合成

  摘要：

  描述了 (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(羟甲基)四氢吡喃-2-one（他汀类药物侧链的关键前体）的新型合成方法。所提出的策略的一个主要特征是将 (4R,6S)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-(碘甲基)四氢吡喃-2-one 转化为乙酸酯衍生物，然后通过应用均相裂解乙酸酯保护锡催化。研究中使用的洛多内酯可通过新途径从 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的五个步骤中获得。这种方法克服了与先前报道的方法相关的许多缺点。它在七个步骤中以 21% 的比例得到标题化合物，这是迄今为止获得的最高总产率。所公开的方法以适合工业使用的方便且经济的方式实现。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077957
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bennett, Frank; Knight, David W.; Fenton, Garry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 133 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1775299A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is preformed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物合成方法，使用了一种带有所需立体化学的内环异构体和一个已经存在内酯化侧链的威提格反应。对于对映异构体的任何分离都是在合成过程的早期进行的。
• Processes for the preparation of statins, particularly rosuvastatin, and intermediates for the preparation thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1978020A1

  公开（公告）日：2008-10-08

  The process for synthesis of statins featuring the use of an early intermediate (4R,6S)-6-(dialkoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4-diol which already possesses the desired stereochemistry corresponding to final statin.

  合成他汀的过程采用早期中间体(4R,6S)-6-(二烷氧甲基)四氢-2H-吡喃-2,4-二醇，该中间体已经具有对应于最终他汀的所需立体化学。
• Process for the Synthesis of Hmg-Coa Reductase Inhibitors
  申请人：Casar Zdenko

  公开号：US20080300406A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is performed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物合成方法，使用了威廉逊酯反应将他汀类药物的杂环核与具有所需立体化学的内酯化侧链进行反应。在合成的早期阶段进行对映异构体的分离。
• SYNTHESIS OF STATINS
  申请人：Casar Zdenko

  公开号：US20110178295A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The process for the synthesis of statins featuring the use of an early intermediate (4R,6S)-6-(dialkoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4-diol which already possesses the desired stereochemistry corresponding to the final statin.

  这句话的中文翻译如下：合成他汀的过程采用早期中间体(4R,6S)-6-(二烷氧甲基)四氢-2H-吡喃-2,4-二醇，该中间体已经具有与最终他汀对应的所需立体化学。
• Synthesis of statins
  申请人：Lek Pharmaceuticals D.D.

  公开号：US08183397B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  The process for the synthesis of statins featuring the use of an early intermediate (4R,6S)-6-(dialkoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4-diol which already possesses the desired stereochemistry corresponding to the final statin.

  这个句子的中文翻译是：合成他汀的过程采用早期中间体(4R,6S)-6-(二烷氧甲基)四氢-2H-吡喃-2,4-二醇，该中间体已经具有与最终他汀对应的所需立体化学。