1,3-bis(methoxymethyl)uracil | 101348-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(methoxymethyl)uracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1,3-bis(methoxymethyl)-；1,3-bis(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101348-33-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: WAKKTRXFKLZKIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(methoxymethyl)uracil 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 、 溴 、 sodium ethanolate 、 magnesium oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 6-cyano-1,3-bis(methoxymethyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到1,3-bis(methoxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和叶酸的5-脱氮类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  N- [p-[[（（2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1a，5-deazaaminopterin）和5-甲基类似物（1b）分别由5-氰尿嘧啶（4a）和5-氰基-6-甲基尿嘧啶（4b）分14步合成，通过利用新型嘧啶进行吡啶并[2,3-d]嘧啶环转化反应。用氯甲基甲基醚将5-氰尿嘧啶4处理成1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5，将其在NaOEt / EtOH中用丙二腈处理，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶6。在浓盐酸中6生成高产率的7-氯衍生物8，还原8后，在Ac2O存在下还原7-未取代的产物9，然后将6-（乙酰氨基甲基）吡啶并嘧啶10转化为6 -乙酰氧基甲基衍生物12通过亚硝化。从12除去N-甲氧基甲基后，将6-（乙酰氧基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮14转化为2,4-二氨基-6-（通过甲硅烷基化-胺化步骤得到羟甲基）吡啶并[2

  DOI：

  10.1021/jm00155a021

文献信息

• Dehydrogenative alkenylation of uracils via palladium-catalyzed regioselective C–H activation
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1039/c3cc41130c

  日期：——

  A regioselective Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling between uracils and alkenes is reported. This protocol provides easy access to a variety of 5-alkenyluracil structural motifs.

  报道了尿嘧啶和烯烃之间的区域选择性 Pd 催化的交叉脱氢偶联。该协议提供了对各种 5-链烯基尿嘧啶结构基序的轻松访问。
• Synthesis of Uracil-Iodonium(III) Salts for Practical Utilization as Nucleobase Synthetic Modules
  作者：Takenaga、Hayashi、Ueda、Satake、Yamada、Kodama、Dohi

  DOI：10.3390/molecules24173034

  日期：——

  in the literature, but their structural scope and utilization are limited because of their hygroscopic characteristics. In this study, we describe our detailed investigations for synthesizing a series of uracil iodonium(III) salts derived with various structural motifs and counterions. These new compounds have been utilized as attractive synthetic modules in constructing functionalized nucleobase and

  含尿嘧啶部分的碘鎓（III）盐最近出现在文献中，但由于其吸湿特性，其结构范围和利用受到限制。在这项研究中，我们描述了合成一系列具有各种结构基序和反离子的尿嘧啶碘 (III) 盐的详细研究。这些新化合物已被用作构建功能化核碱基和核苷的有吸引力的合成模块。
• Novel Synthesis of 5-Phenyliodonium Triflate Substituted Uracil Nucleosides
  作者：Kyoung Rok Roh、Joong Young Kim、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/cl.1998.1095

  日期：1998.11

  5-Phenyliodonium triflate substituted uracil nucleosides have been prepared by one step reaction of uracil nucleosides with (diacetoxyiodo)benzene-trifluoromethanesulfonic acid.

  通过尿嘧啶核苷与（二乙酰氧基碘）苯-三氟甲磺酸的一步反应，制备了 5-苯基碘鎓三盐酸盐取代的尿嘧啶核苷。
• 6-(Diazomethyl)-1,3-bis(methoxymethyl)uracil, Synthesis and Transformation into Annulated Pyrimidinediones
  作者：Fuyi Zhang、Anna Kulesza、Shikha Rani、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890132

  日期：2008.7

  6-(Diazomethyl)-1,3-bis(methoxymethyl)uracil (5) was prepared from the known aldehyde 3 by hydrazone formation and oxidation. Thermolysis of 5 and deprotection gave the pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-diones 7a and 7b. Rh2(OAc)4 catalyzed the transformation of 5 into to a 2 : 1 (Z)/(E) mixture of 1,2-diuracilylethenes 9 (67%). Heating (Z)-9 in 12n HCl at 95° led to electrocyclisation, oxidation, and

  通过形成和氧化，由已知的醛3制备6-（重氮甲基）-1，3-双（甲氧基甲基）尿嘧啶（5）。热分解5和脱保护，得到吡唑并[4,3- d ]嘧啶-5,7-二酮7A和7B。Rh 2（OAc）4催化5转化为1,2-二尿嘧啶9（67％）的2：1（Z）/（E）混合物。在95°C和12n HCl中加热（Z）-9导致电环化，氧化和脱保护，得到73％的嘧啶基[5,4- f]喹唑啉四酮12。上的Rh 2（OAc）4的催化的反应5与3,4-二氢-2- ħ吡喃和2,3-二氢呋喃，得到内型/外型的2-氧杂二环的-mixtures [4.1.0]庚烷13（78％ ）和2-氧杂双环[3.1.0]己烷15（86％），用AlCl 3或Me 2 AlCl处理可促进乙烯基环丙烷-环戊烯的重排，从而导致吡喃和呋喃环戊[1,2- d ]嘧啶二酮14（88％）和16（51％）。同样，5的加法乘积将2-甲氧基丙烯转化为5-甲基环戊-嘧啶二酮18（55％）。5与噻吩在Rh
• Facile Synthesis of Stable Uracil-Iodonium(III) Salts with Various Counterions
  作者：Naoko Takenaga、Shohei Ueda、Takumi Hayashi、Toshifumi Dohi、Shinji Kitagaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)80

  日期：——

  Aryliodonium(III) salts, one of the useful and important classes of hypervalent iodine compounds, have a wide range of applicability, i.e., photoacid generator, active bactericides, and coupling agents for reacting a wide range of nucleophiles even under metal-free conditions. In this report, we present an approach to the design of stable uracil-iodonium(III) salts with various counterions. Uracil is an important substructure that exists in many biologically active compounds and the introduction of such a moiety in iodonium(III) salts would be of high utility in organic chemistry.