Undec-4-in-1-al | 21891-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Undec-4-in-1-al
• 英文别名: Undec-4-ynal
• CAS: 21891-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BYMWJSOFNAEWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Undec-4-in-1-al 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三环戊基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-methyl-4-pent-4-enylidenedecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  系链烯烃在镍催化添加到炔烃中的配体可切换导向效应

  摘要：

  描述了醛与包含系链烯烃的炔烃的镍催化还原偶联，其中区域选择性的程度和意义由系链的长度和添加剂的存在或不存在控制。当炔烃和烯烃被四个键分开时，观察到非常高（> 95:5）的区域选择性。使用单齿膦作为添加剂导致以相等和相反的选择性（5：> 95）形成相反的区域异构体。这些结果为在区域选择性决定步骤中远程烯烃和金属中心之间的相互作用提供了强有力的证据，并表明有和没有添加剂的反应通过根本不同的机制进行。

  DOI：

  10.1021/ja0446799
• 作为产物：
  描述：

  undec-4-yn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Undec-4-in-1-al
  参考文献：
  名称：

  系链烯烃在镍催化添加到炔烃中的配体可切换导向效应

  摘要：

  描述了醛与包含系链烯烃的炔烃的镍催化还原偶联，其中区域选择性的程度和意义由系链的长度和添加剂的存在或不存在控制。当炔烃和烯烃被四个键分开时，观察到非常高（> 95:5）的区域选择性。使用单齿膦作为添加剂导致以相等和相反的选择性（5：> 95）形成相反的区域异构体。这些结果为在区域选择性决定步骤中远程烯烃和金属中心之间的相互作用提供了强有力的证据，并表明有和没有添加剂的反应通过根本不同的机制进行。

  DOI：

  10.1021/ja0446799

文献信息

• Studies on PPL Catalyzed Acetylation of 2-Alkanols: Its Application for the Synthesis of 2-Dodecanol and 2-Tridecyl Acetate, the Pheromones of<i>Crematogaster</i>Ants and<i>Drosophila mulleri</i>Flies
  作者：Anubha Sharma、Archana S. Pawar、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00397919608003858

  日期：1996.1

  Several aliphatic 2-alkanols with varying chain length has been efficiently resolved by their acetylation using vinyl acetate/PPL in diisopropyl ether. The effect of solvent polarity, position and type of unsaturation and chain length has been probed. This has led to more convenient synthesis of some insect pheromones.
• YUSIMA, KEHN;TAMAKI, JOSIO;KAVASAKI, KEHNDZIRO
  作者：YUSIMA, KEHN、TAMAKI, JOSIO、KAVASAKI, KEHNDZIRO

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Switchable Directing Effects of Tethered Alkenes in Nickel-Catalyzed Additions to Alkynes
  作者：Karen M. Miller、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0446799

  日期：2004.12.1

  Nickel-catalyzed reductive couplings of aldehydes with alkynes that contain tethered olefins are described, in which the degree and sense of regioselectivity are controlled by the length of the tether and the presence or absence of an additive. When the alkyne and alkene are separated by four bonds, very high (>95:5) regioselectivities are observed. Use of a monodentate phosphine as an additive leads

  描述了醛与包含系链烯烃的炔烃的镍催化还原偶联，其中区域选择性的程度和意义由系链的长度和添加剂的存在或不存在控制。当炔烃和烯烃被四个键分开时，观察到非常高（> 95:5）的区域选择性。使用单齿膦作为添加剂导致以相等和相反的选择性（5：> 95）形成相反的区域异构体。这些结果为在区域选择性决定步骤中远程烯烃和金属中心之间的相互作用提供了强有力的证据，并表明有和没有添加剂的反应通过根本不同的机制进行。