N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hex-5-ynamide | 1623789-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hex-5-ynamide
• 英文别名: N-(5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hex-5-ynamide
• CAS: 1623789-42-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₃S₂
• 分子量: 274.324
• InChiKey: BYSCAOCFAHVCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hex-5-ynamide 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2024094827A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 49.0h， 生成 N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过CBT / 1,2-氨基硫醇点击反应灵活合成68Ga标记的碳酸酐酶IX（CAIX）靶向分子。

  摘要：

  我们在本文中描述了通过正交的2-氰基苯并噻唑（CBT）/ 1,2-氨基硫醇点击反应，灵活合成68Ga标记的CAIX靶向分子小文库。成功合成了三种新型的CBT-官能化螯合剂（1⁻3），并用正电子发射极镓68标记。预标记的双功能螯合剂（BFC）与1,2-氨基硫醇-乙酰唑酰胺衍生物（8和9）之间的交叉连接产生了6个新的68Ga标记的CAIX配体，其放射化学产率很高。优化了点击反应条件，以提高短半衰期放射性核素应用的反应速率。总的来说，我们的方法学允许简单而有效的放射合成途径来产生多种68Ga标记的肿瘤缺氧显像剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24010023

文献信息

• A Small-Molecule Drug Conjugate for the Treatment of Carbonic Anhydrase IX Expressing Tumors
  作者：Nikolaus Krall、Francesca Pretto、Willy Decurtins、Gonçalo J. L. Bernardes、Claudiu T. Supuran、Dario Neri

  DOI：10.1002/anie.201310709

  日期：2014.4.14

  Antibody–drug conjugates are a very promising class of new anticancer agents, but the use of small‐molecule ligands for the targeted delivery of cytotoxic drugs into solid tumors is less well established. Here, we describe the first small‐molecule drug conjugates for the treatment of carbonic anhydrase IX expressing solid tumors. Using ligand–dye conjugates we demonstrate that such molecules can preferentially

  抗体-药物结合物是一类非常有前途的新型抗癌药，但将小分子配体用于将细胞毒性药物靶向递送至实体瘤的用途尚不十分清楚。在这里，我们描述了第一种用于治疗表达碳酸酐酶IX的实体瘤的小分子药物偶联物。使用配体-染料偶联物，我们证明了此类分子可以优先在抗原阳性病变内积聚，具有快速的靶向动力学和良好的肿瘤穿透特性，并且易于通过全合成获得。二硫键连接的药物偶联物，以美登木素生物碱DM1为细胞毒性有效载荷，以乙酰唑胺衍生物为靶向配体，在体内SKRC52肾细胞癌中表现出有效的抗肿瘤作用。此外，它优于舒尼替尼和索拉非尼，
• [EN] SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES
  申请人：EIDGENOESS TECH HOCHSCHULE

  公开号：WO2015114171A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A targeted therapeutic agent comprising a compound of formula (I): B–L–D, wherein: B is a low molecular weight binding moiety for Carbonic Anhydrase IX (CAIX); D is a drug moiety; and L is a linker group that undergoes cleavage in vivo for releasing said drug moiety in an active form. The drug moiety is suitably a cytotoxic agent for targeted delivery to cancer cells expressing CAIX. The binding moiety B suitably comprises a sulfonamidothiadiazole moiety. The binding moiety B may comprise one, two or more groups capable of binding to CAIX. The linker group suitably comprises a disulfide bond and/or a triazole group and/or a cleavable peptide group.

  一种靶向治疗剂，包括化合物的结构式(I)：B–L–D，其中：B是一种低分子量结合基团，用于碳酸酐酶IX（CAIX）；D是一种药物基团；L是一个在体内发生裂解以释放所述药物基团的连接基团。药物基团适宜是一种针对表达CAIX的癌细胞的细胞毒性药剂。结合基团B适宜包括磺胺基噻二唑基团。结合基团B可以包括一个、两个或更多能够结合CAIX的基团。连接基团适宜包括二硫键和/或三唑基团和/或可裂解的肽基团。
• [EN] IMMUNOCYTOKINE COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE PAR IMMUNOCYTOKINE
  申请人：PHILOGEN SPA

  公开号：WO2018154517A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  This invention relates ιο methods and compositions, in a combination therapy, for treatment of neoplastic disease, including tenors and cancer, wherein an immunocytokine arid a small molecule drug conjugate which comprises a moiety capable of binding to a tumor-associated target, e.g., capable of binding to carbonic anhydrase IX (CAIX)S are administered. In preferred embodiments, the immunocytokine comprises an antibody targeting the ED~B or ED~A domain of fibronectin and interleakin-2, and the small molecule drug conjugate comprises a ligand moiety capable of binding to CAIX, a tinker, and a cytotoxic drug.

  该发明涉及一种用于治疗肿瘤性疾病的方法和组合疗法，包括肿瘤和癌症，其中给予一种免疫细胞因子和一种小分子药物结合物，该结合物包括能够结合到肿瘤相关靶标的部分，例如能够结合到碳酸酐酶IX（CAIX）的部分。在首选实施例中，免疫细胞因子包括靶向纤维连接蛋白的ED-B或ED-A结构域的抗体和白细胞介素-2，小分子药物结合物包括能够结合到CAIX的配体部分、一个连接物和一个细胞毒性药物。
• Small molecule drug conjugates
  申请人：Philochem AG

  公开号：US10016511B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A binding moiety (B) for Carbonic Anhydrase IX (CAIX), the binding moiety comprising: The binding moiety is univalent, bivalent, or multivalent. A targeted therapeutic agent may comprise the binding moiety. The invention also includes a method for treating a disease expressing elevated levels of CAIX by administering the targeted therapeutic agent.

  碳酸酐酶 IX (CAIX) 的结合分子 (B)，结合分子包括 结合分子是单价、二价或多价的。靶向治疗剂可包括结合分子。本发明还包括一种通过施用靶向治疗剂治疗表达 CAIX 水平升高的疾病的方法。
• 碳酸酐酶IX靶向放射性诊疗药物及其制备方法
  申请人：无锡诺宇医药科技有限公司

  公开号：CN117186087A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明涉及碳酸酐酶IX靶向放射性诊疗药物及其制备方法，具体地，本发明涉及一种化合物或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化物，其结构如式(I)所示，所述化合物能用于诊断和/或治疗一种或多种表达碳酸酐酶IX的肿瘤、癌症或细胞#imgabs0#