2-cyano-6-hydroxyquinoline | 52313-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-6-hydroxyquinoline
• 英文别名: 6-hydroxyquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 52313-34-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: IXFQKRWFXAANSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224.5 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  402.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-hydroxyquinoline 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以83.3%的产率得到6-羟基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  硫代乙内酰脲三元并环类雄激素受体拮抗剂 及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类以硫代乙内酰脲并吲哚啉为骨架的具有抗前列腺癌作用的化合物(I)和(II)，包括这些化合物制备方法，这些化合物在分子水平可以拮抗雄激素受体，在细胞水平和动物水平均表现出良好的抗前列腺癌作用，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106810552B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-喹啉-2-甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到2-cyano-6-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估喹啉基类似物对α-突触核蛋白的聚集作用

  摘要：

  在这里，我们报告25种新的喹啉基类似物的α-突触核蛋白聚集体的合成和体外评估。随后将三种先导化合物用碳11或氟18标记，以直接在阿尔茨海默氏病（AD）病例的α-突触核蛋白原纤维和组织匀浆的直接放射性竞争结合测定中评估其效价。这三种放射性配体对α-突触核蛋白的适度结合亲和力与硫黄素T荧光测定法的结果相当。然而，所有三个配体还显示出对AD匀浆的适度结合亲和力，并且对α-突触核蛋白缺乏选择性。来自这25个类似物的结构-活性关系数据将为设计和合成用于成像α-突触核蛋白聚集的新化合物提供有用的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.031

文献信息

• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120149729A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• CASPASE-3-TRIGGERED MOLECULAR SELF-ASSEMBLING PET PROBES AND USES THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200085980A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  Embodiments of the synthesis, radiolabeling and biological applications of an activatable tracer that undergoes intramolecular cyclization and aggregation upon activation by cleavage of a blocking moiety are provided. The probes of the disclosure allow for target-controlled self-assembly of small molecules in living subjects for imaging and drug delivery. The aggregated nanoprobes of the disclosure may be detectable optically, by PET detection, magnetic resonance imaging, and the like depending on the detectable reporter attached to the nanoprobe.

  提供了一种可激活示踪剂的合成、放射标记和生物应用的实施例，该示踪剂在通过切除阻断基团激活时发生分子内环化和聚集。本公开的探针允许在活体中实现靶向控制的小分子自组装，用于成像和药物输送。根据附加到纳米探针上的可检测报告物，本公开的聚集纳米探针可以通过光学、PET检测、核磁共振成像等方式进行检测。
• Electrophilic aromatic substituted luciferins as bioluminescent probes for glutathione S-transferase assays
  作者：Wenhui Zhou、John W. Shultz、Nancy Murphy、Erika M. Hawkins、Laurent Bernad、Troy Good、Leonard Moothart、Susan Frackman、Dieter H. Klaubert、Robert F. Bulleit、Keith V. Wood

  DOI：10.1039/b610682j

  日期：——

  New highly sensitive latent bioluminescent luciferin substrates were designed and synthesized for monitoring mammalian glutathione S-transferase (GST) and Schistosoma japonicum enzyme activities.

  新型高灵敏度的潜在生物发光荧光素底物被设计和合成，用于监测哺乳动物谷胱甘肽S-转移酶（GST）和日本血吸虫酶的活性。
• [EN] LUMINOGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT CYTOCHROME P450 3A ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS LUMINOGÈNES ET PROCÉDÉS DE DÉTECTION DES ENZYMES 3A DU CYTOCHROME P450
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2010021686A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides acetal derivatives of luciferin and methods for using such derivatives in enzyme activity assays where the luciferin derivative serves as a substrate for a desired enzyme and is a prosubstrate for luciferase (a proluciferin). Thus, by providing luciferin derivatives having a particular enzyme recognition site for a desired nonluciferase enzyme (a reactive chemical group in a molecule referred to as a substrate for the enzyme) coupled to the luciferin backbone (or other chemical moiety constituting a suitable substrate for luciferase), e.g., derivatives having modifications at the carboxyl group of D- luciferin or aminoluciferin as well as optionally other modifications, nonluciferase enzymes may be measured in a bioluminescent assay.

  本发明提供了路西非因的缩醛衍生物以及使用这些衍生物的方法，其中路西非因衍生物作为所需酶的底物，是路西非酶的前体（一种前路西非因）。因此，通过提供具有特定酶识别位点的路西非因衍生物，用于所需的非路西非酶（分子中的反应性化学基团，作为酶的底物）的酶活性测定，这些衍生物与路西非因骨架（或构成路西非酶适合底物的其他化学基团）耦合，例如，在D-路西非因或氨基路西非因的羧基上进行修饰以及可选的其他修饰，非路西非酶酶可以在生物发光测定中测量。
• CASPASE-TRIGGERED NANO-AGGREGATION PROBES AND METHODS OF USE
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20150056137A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Provided is an activatable probe that undergoes intramolecular cyclization and subsequent aggregation in apoptotic tumor cells upon peptidase-initiated, and most advantageously caspase-3, activation. These caspase-sensitive nano-aggregation probes (C-SNAFs) are generally biocompatible, possess NIR spectral properties or may serve as PET or MRI imaging agents, and have a mechanism of target-mediated nanostructure self-assembly amenable to in vivo use. The probes encompass biocompatible condensation chemistry products that comprise D-cysteine and 2-cyano-6-hydroxyquinoline (CHQ) moieties linked to an amino-luciferin scaffold, and which can be activated by a two-step reaction requiring caspase-3/7-mediated cleavage of an aspartate-glutamate-valine-aspartate (L-DEVD) capping peptide and the free intracellular thiol-mediated reduction of the disulfide bond.

  提供的是一种可激活的探针，当肽酶引发并且最好是caspase-3引发时，在凋亡肿瘤细胞中会发生分子内环化和随后的聚集。这些caspase敏感的纳米聚集探针（C-SNAFs）通常具有生物相容性，具有近红外光谱特性或可用作PET或MRI成像剂，并且具有适于体内使用的靶向介导的纳米结构自组装机制。这些探针包括生物相容性凝聚化学产物，其中包括D-半胱氨酸和2-氰基-6-羟基喹啉（CHQ）基团连接到氨基-路西非林支架上，并且可以通过两步反应被激活，需要caspase-3/7介导的天冬氨酸-谷氨酸-缬氨酸-天冬氨酸（L-DEVD）覆盖肽的剪切和游离细胞内硫醇介导的二硫键还原。