N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester | 136497-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser-OAll；N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl L-serine allyl ester；N-Fmoc-L-serine allyl ester；Fmoc-L-Ser-O-Allyl；Fmoc-serine allyl ester；Fmoc-L-serine allyl ester；(S)-Allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 136497-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: HJPQKBAZSODTJO-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-84.0 °C
• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 6C₂F₃O₂^(1-)*(x)C₂HF₃O₂*Zn₄O⁽⁶⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 FMOC-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tetranuclear zinc cluster: a dual purpose catalyst for per-O-acetylation and de-O-acetylation of carbohydrates

  摘要：

  一个四核锌团簇催化的糖类的过氧-乙酰化和去氧-乙酰化反应已经报道。

  DOI：

  10.1039/c6ra12050d
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  木糖结合环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成

  摘要：

  描述了含木糖的环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成。含糖脂肽通常是高度两亲性的，通常表现出有效的抗真菌活性，但从未报道过含木糖的伯克霍尔德类似物的合成。我们通过将定制的 Fmoc-Ser(β-O-xyloseAc 3 )-OH 构建块合并到 Fmoc-固相肽合成方案中获得的含木糖线性肽的溶液相大环内酰胺化制备了 burkholdine-1213 类似物。所有合成的类似物都表现出相似的特性和中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153542

文献信息

• New Allyl Ester Linker and Solid-phase Block Synthesis of the Serglycin Core Region
  作者：Yuko NAKAHARA、Sumie ANDO、Yukishige ITO、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.1358

  日期：2001.1

  condensation on a solid support. In order to facilitate detachment of the protected glycopeptides from the resin, a new allyl ester type of linker, which is cleavable by Pd(O)-catalysis, was designed and used in combination with the commercial acid-labile Sieber amide resin for the solid-phase synthesis. Glycopeptide blocks consisting of [O-(2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylosyl)-L-seryl-L-glycine]n (n = 1 - 8) were produced

  通过涉及在固体支持物上的嵌段缩合的会聚方法，合成了Serglycin的原型糖肽基片段，即具有重复L-seryl-L-glycine的特征肽序列的蛋白聚糖。为了促进受保护的糖肽与树脂的分离，设计了一种新的烯丙基酯型连接基，该连接基可通过Pd（O）催化裂解，并与市售酸不稳定的Sieber酰胺树脂结合使用相合成。由[O-（2,3,4-三-O-乙酰基-D-木糖基）-L-丝氨酸-L-甘氨酸] n（n = 1-8）组成的糖肽嵌段以高收率生产。溶液中的嵌段缩合也成功地合成了十六肽（n = 8）。
• Sugar-Assisted Ligation in Glycoprotein Synthesis
  作者：Yu-Ying Yang、Simon Ficht、Ashraf Brik、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja0708971

  日期：2007.6.1

  Sugar-assisted ligation (SAL) presents an attractive strategy for the synthesis of glycopeptides, including the synthesis of cysteine-free beta-O-linked and N-linked glycopeptides. Here we extended the utility of SAL for the synthesis of alpha-O-linked glycopeptides and glycoproteins. In order to explore SAL in the context of glycoprotein synthesis, we developed a new chemical synthetic route for the

  糖辅助连接 (SAL) 为合成糖肽提供了一种有吸引力的策略，包括合成不含半胱氨酸的 β-O 连接和 N 连接糖肽。在这里，我们扩展了 SAL 用于合成 α-O 连接的糖肽和糖蛋白的效用。为了在糖蛋白合成的背景下探索 SAL，我们开发了一种新的化学合成路线，用于 α-O 连接的糖蛋白双萜 epsilon。在我们合成的第一阶段，SAL 通过 Gly-Val 连接点组装了双萜片段 Cys(Acm)37-Gly(52) 和片段 Val(53)-Phe(82)。随后，在 Acm 脱保护后，通过天然化学连接 (NCL) 将敌百虫片段 Cys(37)-Phe(82) 连接到片段 Asp(1)-Asn(36) 以提供完整的敌百虫 epsilon 序列。在最后的合成步骤中，应用氢解从糖部分去除硫醇手柄，同时将突变的 Cys(37) 转化为天然丙氨酸残基。此外，我们通过在乙酰氨基甲基 (Acm) 保护的半胱氨
• Copper(II)‐Mediated Activation of Sugar Oxazolines: Mild and Efficient Synthesis of β‐Glycosides of <i>N</i> ‐Acetylglucosamine
  作者：Valentin Wittmann、Dirk Lennartz

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1363::aid-ejoc1363>3.0.co;2-#

  日期：2002.4

  2-Methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline (5) was reacted with glycosyl acceptors bearing primary (6, 8, 10, 20) or secondary hydroxy groups (12, 14, 16, 18) in the presence of anhydrous cupric bromide or cupric chloride at elevated temperature to provide 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides in 36−92% yield. The reaction conditions are milder than those previously

  使2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）[2,1 - d ] -2-恶唑啉（5）与带有伯基的糖基受体反应（6，8，10，20）或仲羟基基团（12，14，16，18）在无水溴化铜或氯化铜的存在下，在升高的温度，以提供2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β-d-吡喃葡萄糖苷收率为36-92％。该反应条件比以前描述的使用p进行恶唑啉活化的条件温和-甲苯磺酸或氯化铁。用三甲基硅烷基叠氮化物（22）和CuCl 2处理恶唑啉可产生2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物（23），产率为69％。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Synthesis of Core-class 2<i>O</i>-Linked Glycopeptides: a Benzyl-protected Tetrasaccharyl Serine and its Derivative Carrying a Hydrophobic Cholestanyl Group
  作者：Jun WATABE、Latika SINGH、Yuko NAKAHARA、Yukishige ITO、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.1904

  日期：2002.1

  A core-class 2 tetrasaccharide-linked serine was synthesized in a convergent manner. The coupling reaction of disaccharide glycosyl donor 3 and acceptor 4 stereoselectively afforded tetrasaccharide 15, which was converted to glycosyl fluoride 20. Glycosylation of Fmoc serine allyl ester 5 with 20 produced α- and β-glycosides in 40% and 33% yields, respectively. α-Isomer 21 was converted into 1, a useful building block for the solid-phase synthesis of glycopeptides. On the other hand, 21 was N-deprotected and condensed with hydrophobic cholestanol through a succinyl spacer. The same compound was alternatively synthesized by coupling 20 and 28. Functional group manipulation and hydrogenation afforded core 2 tetrasaccharide-cholestanol conjugate 2.

  一种核心类2的四糖链接丝氨酸以汇聚方式合成。双糖糖基给体3与受体4的偶联反应立体选择性地合成了四糖15，随后将其转化为糖基氟化物20。用20对Fmoc丝氨酸烯丙酯5进行糖基化反应分别以40%和33%的产率得到了α-和β-糖苷。α异构体21被转化为1，这是固相合成糖肽的有用构建模块。另一方面，21进行了N-脱保护，并通过琥珀酰间隔基与疏水的胆固醇醇缩合。同样，该化合物也可通过20与28的偶联反应来合成。功能基团的操控和氢化得到了核心2四糖-胆固醇醇结合物2。
• Alcohols immobilization onto 2-chlorotritylchloride resin under microwave irradiation
  作者：Luca Rizzi、Katarina Cendic、Nadia Vaiana、Sergio Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.113

  日期：2011.6

  immobilization of alcohols onto 2-chlorotritylchloride resin using microwave irradiation was studied. Three different Fmoc-aminoalcohols were tested: the phenol-like Fmoc-tyramine, the primary alcohol Fmoc-ethanolamine, and the secondary alcohol Fmoc-4-hydroxypiperidine. Several reaction conditions were evaluated: different bases, reaction times, temperatures, and concentrations. Microwave immobilization

  研究了用微波辐射将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。测试了三种不同的Fmoc-氨基醇：酚样Fmoc-酪胺，伯醇Fmoc-乙醇胺和仲醇Fmoc-4-羟基哌啶。评价了几种反应条件：不同的碱，反应时间，温度和浓度。所产生的微波固定作用在短时间内且不使用有毒和消旋试剂的情况下，可有效地将所有三种类型的醇与树脂结合，其负载量优于或等同于“经典”方法。这种方法的结果对于通过羟基固定FmocTyrOAll，FmocSerOAll和FmocThrOAll也是有用的，这是合成环肽的重要组成部分。