O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester | 1309355-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,4S,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 1309355-93-8
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₈
• 分子量: 677.794
• InChiKey: PUXKETPUUCTAIB-IKPSSDBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 、 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-L-rhamnopyranose 在 diphenylcyclopropenone 、 四丁基碘化铵 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到O-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤化物对环丙烯阳离子促进脱氧糖基化的影响：使用 3,3-二溴-1,2-二苯基环丙烯促进剂的高α-选择性糖基化

  摘要：

  3,3-二溴环丙烯和 TBAI 的混合物通过使用脱氧糖半缩醛供体促进高度 α 选择性糖基化反应（高达 >20:1）。该反应提供了一种方便的方法，用于从储存稳定的起始材料原位生成高反应性糖基供体。武装和解除武装的糖都会发生反应，选择性与供体糖的构型无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200907