prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)selanylpropanoate | 400886-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)selanylpropanoate
• CAS: 400886-03-5
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₆Se
• 分子量: 551.457
• InChiKey: WGOSLUYICVDMGY-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)selanylpropanoate 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]selanylanilino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过侧链束缚策略使用新型硒烯连接基固相合成脱氢肽AM毒素II

  摘要：

  环状脱氢二肽，AM-毒素II，是使用新型硒烯连接基通过固相方法有效合成的。使用TBHP在温和的氧化条件下成功地完成了从树脂上裂解并形成双键的操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01790-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到prop-2-enyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)selanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过侧链束缚策略使用新型硒烯连接基固相合成脱氢肽AM毒素II

  摘要：

  环状脱氢二肽，AM-毒素II，是使用新型硒烯连接基通过固相方法有效合成的。使用TBHP在温和的氧化条件下成功地完成了从树脂上裂解并形成双键的操作。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01790-7

文献信息

• Solid-phase synthesis of dehydropeptide, AM-toxin II, using a novel selenyl linker by side-chain tethered strategy
  作者：Eiji Horikawa、Masato Kodaka、Yoshiaki Nakahara、Hiroaki Okuno、Kazuhiko Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01790-7

  日期：2001.11

  The cyclic dehydrodepsipeptide, AM-toxin II, was efficiently synthesized by a solid-phase method using a novel selenyl linker. The cleavage from the resin with formation of a double bond is successfully achieved under mild oxidative conditions with TBHP.

  环状脱氢二肽，AM-毒素II，是使用新型硒烯连接基通过固相方法有效合成的。使用TBHP在温和的氧化条件下成功地完成了从树脂上裂解并形成双键的操作。