(Z)-3-azido-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol | 521075-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-azido-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 521075-50-3
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 254.086
• InChiKey: HAYYKGWUAYIKFX-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-azido-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的便捷合成

  摘要：

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36255
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 (Z)-3-azido-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的便捷合成

  摘要：

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36255

文献信息

• A Convenient and Expedient Synthesis of 3-Aryl-2<i>H</i>-azirine-2-carbox­aldehydes
  作者：Mateo Alajarín、Raúl-Ángel Orenes、Ángel Vidal、Aurelia Pastor

  DOI：10.1055/s-2003-36255

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of 3-aryl-2H-azirine-2-carboxaldehydes starting from cinnamyl alcohols is disclosed. This novel approach implies milder conditions and higher overall yields as compared to the previously reported methods. The key step, i.e. the formation of the azirine ring, involves the treatment of (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols with MnO2.

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。