3-(2-(1-Z-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid hydroxyazo benzotriazolyl ester | 220903-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(1-Z-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid hydroxyazo benzotriazolyl ester
• CAS: 220903-36-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₂
• 分子量: 334.378
• InChiKey: AJMKKLAPMIGBJX-ZQGSCZMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1-Z-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid hydroxyazo benzotriazolyl ester 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 epi-pepticinnamin E
  参考文献：
  名称：

  Ras法呢基转移酶抑制剂Pepticinnamin E的合成和体外评估。

  摘要：

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2-(1-Z-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid hydroxyazo benzotriazolyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o

  日期：1999.1.4
• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Ras Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f

  日期：1998.5.18

  A modularly built bisubstrate inhibitor, the natural product pepticinnamin E (shown on the right) was sythesized for the first time. In the case of in vitro assays it inhibits the enzyme farnesyltransferase with respect to both the peptide substrate and farnesylpyrophosphate (KI = 30 and 8 μM, respectively). The inhibitory activity is decisively influenced by the central tripeptide unit and the absolute

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。