(5S,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxo-heptanoic acid methyl ester | 99017-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxo-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (5S, 6R) methyl 5,6-di(tert-butyldimethylsiloxy)-7-oxoheptanoate；methyl (5S,6R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxoheptanoate
• CAS: 99017-08-0
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 418.721
• InChiKey: APCGALBQEURKLH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丙胺 、 potassium cyanide 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 碘 、 sodium ethanolate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 Sodium; (7E,9E,11E,13E)-(5S,6S,15S)-5,6,15-trihydroxy-icosa-7,9,11,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-7-benzyloxy-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,6R)-5,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• Modulation of airway inflammation in patients with cystic fibrosis and related diseases
  申请人：Karp L. Christopher

  公开号：US20050113443A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention provides a method for treating pulmonary disease in patients with cystic fibrosis, variant cystic fibrosis, and non-cystic fibrosis bronchiectasis. The method involves administering a pharmaceutically effective amount of a lipoxin or lipoxin analogue to subjects with cystic fibrosis or related disease, in amounts sufficient to downregulate harmful neutrophilic airway inflammatory responses.

  该发明提供了一种治疗囊性纤维化、变异性囊性纤维化和非囊性纤维化支气管扩张症患者肺部疾病的方法。该方法涉及向囊性纤维化或相关疾病的受试者投予药效有效量的脂氧素或脂氧素类似物，足以下调有害的中性粒细胞空气道炎症反应。
• Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623
  作者：Nicolaou, K. C.、Ramphal, J. Y.、Palazon, J. M.、Spanevello, R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total synthesis of lipoxins A
  作者：K. C. Nicolaou、C. A. Veale、S. E. Webber、H. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/ja00311a048

  日期：1985.12

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans