N,N-dibenzylasparagine | 128916-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylasparagine
• 英文别名: (S)-N,N-dibenzylasparagine；dibenzyl L-asparagine；N,N-dibenzyl-L-asparagine；L-Asparagine, N,N-bis(phenylmethyl)-；(2S)-4-amino-2-(dibenzylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 128916-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: BFRMKEJAPWUWSO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylasparagine 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 苯甲醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N,N-dibenzylasparagine
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906

文献信息

• Enantiomerically Pure Aminoindolizines: Bicyclic Ergoline Analogues with Dopamine Autoreceptor Activity
  作者：Peter Gmeiner、Joachim Mierau、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19923250113

  日期：——

  stimulate selectively the prejunctional dopamine receptor has become a major challenge in recent years1,2), These autoreceptor agonists decrease synthesis and release of dopamine (OA), Thus, the symptoms of schizophrenia originated from dopamine hyperactivity in the mesolimbic system should be reduced. On the other hand, it has been shown that OA autoreceptor agonists fail to reveal classical OA antagonist

  近年来，开发选择性刺激结前多巴胺受体的药物已成为一项重大挑战1,2)，这些自身受体激动剂减少多巴胺 (OA) 的合成和释放，因此，精神分裂症的症状源于中脑边缘系统的多巴胺过度活跃应该减少。另一方面，已经表明，当给予动物时，OA 自身受体激动剂不能显示经典的 OA 拮抗剂副作用，如僵住症3）。由于假设高度敏感的 OA 自身受体类似于突触后 0-2 受体 4•5)，我们计划通过对已知 0-2 激动剂的特定结构修饰来开发新型自身受体激动剂。一
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurano[2,3-g]indolizidines and 8-Aminoindolizidines from l-Asparagine
  作者：Punlop Kuntiyong、Nantachai Inprung、Sineenart Attanonchai、Wichita Kheakwanwong、Pijitra Bunrod、Sunisa Akkarasamiyo

  DOI：10.1055/a-1806-6089

  日期：2022.9

  hydroxyalkenes were synthesized from the succinimide through a sequence involving N-alkylation, cross-olefin metathesis, and hydride reduction. The dibenzylamino group gave stereocontrol of the key N-acyliminium ion cyclization of these hydroxy lactams. 5-Substituted aminoindolizidines were synthesized with high diastereoselectivity at C6. A tandem cyclization of an N-(6-hydroxyhex-3-en-1-yl) γ-hydroxy lactam

  8-Aminoindolizidines 合成自l-天冬酰胺作为手性起始材料。关键的二苄氨基琥珀酰亚胺中间体分两步合成。通过涉及N-烷基化、交叉烯烃复分解和氢化物还原的序列，由琥珀酰亚胺合成了三个与羟基烯烃连接的手性羟基内酰胺同系物。二苄氨基对这些羟基内酰胺的关键N-酰基亚胺离子环化提供立体控制。以高非对映选择性在 C6 合成了 5-取代的氨基中氮茚。N -(6-hydroxyhex-3-en-1-yl) γ-羟基内酰胺的串联环化导致形成四氢呋喃[2,3- g ] 中氮茚体系。
• New and Efficient Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroindolizidines. Application to the Synthesis of Pharmacologically Relevant Chiral Aminoderivatives from L-Asparagine
  作者：Peter Gmeiner、Holger Lerche

  DOI：10.3987/com-89-5202

  日期：——
• General synthesis of enantiomerically pure β-amino acids
  作者：Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97940-1

  日期：1990.1
• GMEINER, PETER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5717-5720
  作者：GMEINER, PETER

  DOI：——

  日期：——