(S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanecarboxamide | 137428-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanecarboxamide
• 英文别名: (S)-(+)-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanecarboxamide；(S)-(+)-(N,N-dibenzoylamino)-4-hydroxy-butanecarboxamide；(3S)-3-(dibenzylamino)-4-hydroxybutanamide
• CAS: 137428-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: WPERJCSJIJABRH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanecarboxamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-4-dibenzylamino-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ex-Chiral Pool Synthesis of Aminooxazepinones as Conformationally Restricted b-Amino Acid Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8403
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylasparagine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-N,N-dibenzylamino-4-hydroxybutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906

文献信息

• Cyclic Amidines as Benzamide Bioisosteres: EPC Synthesis and SAR Studies Leading to the Selective Dopamine D4 Receptor Agonist FAUC 312
  作者：Jürgen Einsiedel、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00004-0

  日期：2003.3

  Investigation of conformationally restricted benzamide bioisosteres led to the chiral phenyltetrahydropyrimidine derivative ent2a (FAUC 312) displaying strong and highly selective dopamine D4 receptor binding (K(i(high))=1.5 nM). Mitogenesis experiments indicated 83% ligand efficacy when compared to the unselective agonist quinpirole. The target compounds of type 2 and 3 were synthesized in enantiopure

  构象受限的苯甲酰胺生物等位基因的研究导致手性苯基四氢嘧啶衍生物ent2a（FAUC 312）表现出强而高度选择性的多巴胺D4受体结合（K（i（high））= 1.5 nM）。与非选择性激动剂喹吡罗相比，有丝分裂实验表明配体效力为83％。从天冬酰胺开始以对映纯形式合成2型和3型目标化合物。
• Lehmann, Thomas; Michel, Dorothee; Glaenzel, Markus, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1389 - 1400
  作者：Lehmann, Thomas、Michel, Dorothee、Glaenzel, Markus、Waibel, Reiner、Gmeiner, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Ex-Chiral Pool Synthesis of Aminooxazepinones as Conformationally Restricted b-Amino Acid Analogs
  作者：Peter Gmeiner、Dorothee Michel、Reiner Waibel

  DOI：10.3987/com-98-8403

  日期：——
• An efficient and practical EPC synthesis of β-amino acids from L-asparagine
  作者：Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/ardp.2503240906

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure β‐arnino acids (1a‐c) via an O‐activated equivalent of β‐homoserine is discussed. The chiral synthon 2 was planned to be represented by (S)‐3‐N,N‐dibenzylamino‐4‐mesyloxybutanoic acid methyl ester (3) or by (S)‐3‐N,N‐dibenzylamino‐4‐mesyloxybutanenitrile (6). Both intermediates should be approached from L‐aspartic acid 4 or L‐asparagine 5 through selective reduction

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24