N,N-dimethylasparagine | 62937-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylasparagine
• 英文别名: N~2~,N~2~-Dimethyl-L-asparagine；(2S)-4-amino-2-(dimethylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 62937-43-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: OPHVSASGPNDWOP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N,N-dimethylasparagine 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸乙酯衍生化后通过GC-MS表征N-甲基化氨基酸

  摘要：

  甲基化是生物系统中必不可少的代谢过程，对于活生物体中的几种生物反应而言都非常重要。已知甲基化化合物参与大多数身体功能，其中一些充当生物标记。从理论上讲，所有α-氨基酸都可以被甲基化，并且在大多数动植物样品中都可能遇到。但是分析数据，尤其是质谱数据，仅可用于少数甲基化氨基酸。因此，至关重要的是产生质谱数据并开发质谱方法以鉴定所有可能的甲基化氨基酸，以用于未来的代谢组学研究。在这项研究中，所有N-甲基和N，N二甲基氨基酸是通过α-氨基酸的甲基化合成的，并通过GC-MS方法进行了表征。甲基化的氨基酸用氯甲酸乙酯衍生化，并在EI和甲烷/ CI条件下通过GC-MS分析。N-甲基（1-18）和N，N-二甲基氨基酸（19-35）的氯甲酸乙酯衍生物的EI质谱显示出丰富的[M-COOC 2 H 5 ] +离子。由于[M-COOC 2 H]中的C 2 H 4，CO 2（（CO 2  + C 2 H 4））的损失而产生的碎片离子5

  DOI：

  10.1002/jms.3788
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-天冬酰胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 N,N-dimethylasparagine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基酸的电喷雾电离串联质谱表征

  摘要：

  甲基化是体内许多关键反应的重要代谢过程。通过进行涉及特定酶的甲基化过程，甲基参与了人体生命过程的健康功能。在这些过程中，各种氨基酸被甲基化，并且自然界中甲基化氨基酸的出现是多种多样的。如今，基于质谱的小分子作为疾病生物标记物的鉴定是一项不断发展的研究。尽管所有二甲基氨基酸都是代谢上重要的分子，但质谱数据仅在文献中可获得其中一部分。在这项研究中，我们报告了通过对质子化分子进行电喷雾电离串联质谱（MS / MS）实验，对所有二甲基氨基酸进行了合成和表征。2 O + CO形成相应的铵离子。光谱中的其他产物离子是氨基酸的氮和侧链上甲基的高度特征。氨基酸与研究的二甲基氨基酸是同分异构的，具有同构异位氨基酸，具有独特的MS / MS光谱。该研究还包括对二甲基氨基酸的铵离子进行MS / MS分析，以提供有关侧链结构的信息，并进行了进一步的测试以确定该肽的N末端氨基酸。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/jms.3588

文献信息

• Inhibitor of ribonucleotide reductase of herpes viruses
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0438873A1

  公开（公告）日：1991-07-31

  A series of substituted peptides have been found to possess antiviral potency - specifically against herpes viruses - by selectively inhibiting the viral ribonucleotide reductase enzyme.

  一系列替代肽已被发现具有抗病毒活性，特别针对疱疹病毒，通过选择性抑制病毒核糖核酸还原酶酶来实现。
• METASTIN DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Asami Taiji

  公开号：US20090093615A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides stable metastin derivatives having excellent biological activities (a cancer metastasis suppressing activity, a cancer growth suppressing activity, a gonadotrophic hormone secretion stimulating activity, sex hormone secretion stimulating activity, etc.). By substituting the constituent amino acids of metastin with specific amino acids in the metastin derivative of the present invention, blood stability, solubility, etc. are more improved, gelation tendency is reduced, pharmacokinetics are also improved, and an excellent cancer metastasis suppressing activity or a cancer growth suppressing activity is exhibited. Furthermore, the metastin derivative of the present invention has the effects of suppressing gonadotropic hormone secretion, suppressing sex hormone secretion, etc.

  本发明提供了稳定的metastin衍生物，具有优良的生物活性（抑制癌症转移的活性、抑制癌症生长的活性、促性腺激素分泌的活性、促性激素分泌的活性等）。通过将metastin的组成氨基酸替换为本发明的特定氨基酸，可以进一步改善血液稳定性、溶解度等，减少凝胶化倾向，改善药物代谢动力学，并表现出优异的抑制癌症转移或抑制癌症生长的活性。此外，本发明的metastin衍生物具有抑制促性腺激素分泌、抑制性激素分泌等效果。
• Metastin Derivatives and Use Thereof
  申请人：Kitada Chieko

  公开号：US20080312155A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention provides stable metastin derivatives having excellent biological activities (a cancer metastasis suppressing activity, a cancer growth suppressing activity, etc.). By modifying the constituent amino acids of metastin with specific modifying groups, metastin derivatives having more improved blood stability, etc. than native metastin and showing excellent cancer metastasis suppressing activity or cancer growth suppressing activity have been found. Furthermore, it has been found that these metastin derivatives exhibit effects of suppressing gonadotropic hormone secretion, suppressing sex hormone secretion, etc., which are wholly different from the effects heretofore known.

  该发明提供了稳定的metastin衍生物，具有优异的生物活性（抑制癌细胞转移的活性，抑制癌细胞生长的活性等）。通过用特定的修饰基团修饰metastin的组成氨基酸，发现比天然的metastin具有更好的血液稳定性等，同时表现出优异的抑制癌细胞转移或抑制癌细胞生长的活性。此外，发现这些metastin衍生物表现出抑制性腺激素分泌、抑制性激素分泌等完全不同于以往所知的效应。
• Modulators of asparaginyl hydoxylase activity of FIH
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP2156830A1

  公开（公告）日：2010-02-24

  A method of identifying, screening, characterising or designing a chemical entity, which mimics or binds to FIH, is described. The method comprises comparing a structural model of FIH with a structural model for said chemical entity, wherein said structural model of FIH is derived from structural factors or structural coordinates determined by subjecting to X-ray diffraction measurements a crystal comprising FIH. Such chemical entities may be used in the treatment of a condition associated with increased or decreased HIF levels or activity.

  本发明描述了一种识别、筛选、表征或设计化学实体的方法，该化学实体可模仿或结合 FIH。该方法包括将 FIH 的结构模型与所述化学实体的结构模型进行比较，其中所述 FIH 的结构模型来源于通过对包含 FIH 的晶体进行 X 射线衍射测量而确定的结构因子或结构坐标。此类化学实体可用于治疗与 HIF 水平或活性增高或降低相关的疾病。
• METASTIN DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2314609A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Disclosed is a stable metastin derivative having excellent biological activities (e.g., a cancer metastasis inhibiting activity, a cancer proliferation inhibiting activity, a gonadotropin secretion promoting activity, a sex hormone secretion promoting activity). A metastin derivative produced by substituting a constituent amino acid in metastin can be improved in stability in the blood and can have an excellent cancer metastasis inhibiting activity, an excellent cancer proliferation inhibiting activity, an excellent gonadotropin secretion inhibiting activity, an excellent sex hormone secretion inhibiting activity and the like by binding the metastin derivative to polyethylene glycol.

  本发明公开了一种稳定的转移素衍生物，它具有优异的生物活性（例如，癌症转移抑制活性、癌症增殖抑制活性、促性腺激素分泌促进活性、性激素分泌促进活性）。将转移素衍生物与聚乙二醇结合，可以提高转移素衍生物在血液中的稳定性，并具有优异的癌症转移抑制活性、优异的癌症增殖抑制活性、优异的促性腺激素分泌抑制活性、优异的性激素分泌抑制活性等。