mandelic acid-menthyl ester | 74185-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: mandelic acid-menthyl ester
• 英文别名: Mandelsaeure-menthylester；(+)-Mandelsaeure-(-)-menthylester；(-)-Mandelsaeure-(-)-menthylester；Menthyl-mandelat；(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 74185-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XEOQHVVLXIUVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  399.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mandelic acid-menthyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Mc Kenzie, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 aluminium amalgam 、 水 作用下， 生成 mandelic acid-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mc Kenzie, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalotaxane derivatives and their processes of preparation and purification
  申请人：Robin Jean-Pierre

  公开号：US20050090484A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention concerns a new general process for asymmetric hemisynthesis of harringtonines and their analogs, that are alkaloids used in chemotherapy. This process comprises direct esterification of a natural cephalotaxine with an acylating compound constituted of a side chain precursor which backbone and functionalization are entirely preformed. The invention also concerns a natural, synthetic or semi-synthetic harringtonines including their tautomeric forms and their salts of the following formula: wherein n=2 (i.e. harringtonine) or n=3 (i.e. homoharringtonine), in which the total content of impurities, possibly including enantiomeric forms, is lower than 1%, and/or the content of the major impurity is lower than 0.9%, and/or the chromatographic assay exhibits a harringtonines content higher than 97.5%.

  本发明涉及一种新的不对称半合成哈林顿碱及其类似物的通用工艺，这些碱是用于化疗的生物碱。该工艺包括将天然的头孢松与一个酰化化合物直接酯化，该化合物由一个侧链前体构成，其主干和功能化已经完全形成。该发明还涉及以下式子的天然、合成或半合成哈林顿碱及其互变异构体和盐：其中n=2（即哈林顿碱）或n=3（即同型哈林顿碱），其中可能包括对映异构体在内的总杂质含量低于1％，和/或主要杂质含量低于0.9％，和/或色谱测定显示哈林顿碱含量高于97.5％。
• Process for the preparation of enantiomerically pure substituted
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05306820A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  (Quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acids are known as inhibitors of enzymatic reactions in the context of arachidonic acid metabolism. Enantiomerically pure (quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acids can be prepared in a simple manner and in high purity and yield by diastereoselective alkylation of corresponding (quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acid menthyl esters and subsequent specific removal of the ester radical with acids.

  (喹啉-2-基-甲氧基)苯乙酸被称为在花生四烯酸代谢的背景下酶反应的抑制剂。通过对应的(喹啉-2-基-甲氧基)苯乙酸薄荷酯进行对映选择性烷基化反应，随后使用酸特异性去除酯基团，可以简单地制备出对映纯的(喹啉-2-基-甲氧基)苯乙酸，且产率和纯度都很高。
• Resolution of chiral alcohols with mandelic acid
  作者：James K. Whitesell、Dan Reynolds

  DOI：10.1021/jo00168a035

  日期：1983.10
• Shimomura; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1823
  作者：Shimomura、Cohen

  DOI：——

  日期：——
• McKenzie; Smith, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1968,1975, 1977
  作者：McKenzie、Smith

  DOI：——

  日期：——