(S)-1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-one | 125629-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 125629-92-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: QPAYPENOEXQMES-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 钯 四氢呋喃 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.25h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.

  摘要：

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2712
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Alkylation of 1-Benzyl-(5S)-Substituted 2-Pyrrolidinones

  摘要：

  The (S)-glutamic acid derivatives, (5S)-Methoxymethyl- and (5S)-Benzyloxymethyl-N-Benzyl-2-Pyrrolidinones, compounds 3a and 3b respectively, exhibit good to excellent diastereoselection upon alkylation with primary alkyl bromides or iodides. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00106-1

文献信息

• Amidine pseudodisaccharides
  作者：Spencer Knapp、Yun H. Choe、Eileen Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88054-m

  日期：1993.7

  The synthesis of several aminoglucopyranose-based amidine pseudodisaccharides is described. They may serve as glycosidase inhibitors by virtue of structural similarities to both the reducing and non-reducing pyranose units involved in glycolysis.

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。
• An Expeditious Route to Both Enantiomers of All Carbon Quaternary Stereocenters at C-3 Carbon of Lactams via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Ganesh Pandey、Jagadish Khamrai、Akash Mishra

  DOI：10.1021/ol503766y

  日期：2015.2.20

  A diastereoselective route to all carbon quaternary stereocenters at the C-3 position of cyclic lactams has been developed via Johnson–Claisen rearrangement of γ-hydroxy-α, β-unsaturated lactams. It has been observed that olefin geometry plays an important role in the development of the absolute stereochemistry of the product. The dependence of the product configuration on the olefin geometry is explained

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发出了对所有环状内酰胺C-3碳四级立体中心的非对映选择性途径。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料合成数克规模的这些取代的内酰胺已证明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。
• Generation of All-Carbon Quaternary Stereocenters at the C-3 Carbon of Lactams via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement and Revision of Absolute Configuration: Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Ganesh Pandey、Jagadish Khamrai、Akash Mishra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03537

  日期：2018.1.5

  via Johnson–Claisen rearrangement of γ-hydroxy-α,β-unsaturated lactams. It has been observed that olefin geometry plays an important role in the development of the absolute stereochemistry of the product. Dependence of product configuration on the olefin geometry is explained by postulating probable transition states. The success of this method has been shown for multigram-scale synthesis of these substituted

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发了到环状内酰胺C-3位置上所有碳四级立体中心的非对映选择性途径（最高> 99％）。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料成功地以克级合成这些取代的内酰胺，表明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。
• Manganese(iii) acetate-mediated alkylation of β-keto esters and β-keto amides: an enantio- and diastereo-selective approach to substituted pyrrolidinones
  作者：Gregory Bar、Andrew F. Parsons、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/b209123b

  日期：2003.1.13

  beta-Keto esters and beta-keto amides can be efficiently alkylated on reaction with enol ethers and manganese(III) acetate in the presence of copper(II) acetate. These intermolecular radical addition reactions can be used to construct quaternary carbon centres in excellent yield and this method has been utilised in a diastereoselective approach to substituted pyrrolidinones.

  在乙酸铜（II）的存在下，与烯醇醚和乙酸锰（III）反应，可以有效地将β-酮酯和β-酮酰胺烷基化。这些分子间自由基加成反应可用于以优异的产率构建季碳中心，并且该方法已经以非对映选择性的方式用于取代的吡咯烷酮。
• An efficient, enantioselective synthesis of branched polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Mark F Mechelke、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01452-0

  日期：2000.12

  The enantioselective synthesis of branched polyhydroxylated pyrrolidines from a novel α-methylene bicyclic lactam (4b) is described.

  描述了从新型α-亚甲基双环内酰胺（4b）对映体选择性合成支链多羟基吡咯烷。