(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate | 60699-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate
• 英文别名: Neryl diethyl phosphate；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] diethyl phosphate
• CAS: 60699-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₇O₄P
• 分子量: 290.34
• InChiKey: JSLPTLOVXLJELC-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate 在 (i-Bu₂Al)2O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2,4-Dimethylpentan-2-yl)-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a062
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 氯磷酸二乙酯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用二芳基甲基阴离子进行无金属催化的烯丙基和丙炔基磷酸酯的取代

  摘要：

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...

  DOI：

  10.1039/c6cc00024j

文献信息

• Highly Stereoselective Cobalt-Catalyzed Allylation of Functionalized Diarylzinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Guillaume Dunet

  DOI：10.1055/s-2007-980344

  日期：2007.6

  Functionalized diarylzinc reagents react readily with ­allylic chlorides or phosphates in the presence of Co(acac)2 (10 mol%) to give the SN2 products in high yields and with retention of the double-bond configuration. Functionalities like ester, ketone, or cyano are tolerated.

  功能化的二芳基锌试剂在含有Co(acac)2（10 mol%）的存在下，能迅速与烯丙基氯或磷酸酯反应，以高产率生成SN2产物，并保持双键构型。酯、酮或氰基等功能团都能耐受。
• Allylic Phosphates as Allyl Anion Synthons. Lithium-induced Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1988.457

  日期：1988.3.5

  Ultrasonication of allylic phosphates and carbonyl compounds with a lithium powder gave high yields of the corresponding homoallylic alcohols.

  使用锂粉超声处理烯丙基磷酸酯和羰基化合物，可以高产率地得到相应的高烯丙醇。
• Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates
  作者：Hiroki Miura、Tomoya Toyomasu、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1039/d1cy02085d

  日期：——

  the presence of gold nanoparticles supported on ZrO2 proceeded efficiently under mild reaction conditions to give the corresponding allyl sulfides in excellent yields. ZrO2-Supported gold nanoparticles showed excellent catalytic turnover and reusability. In addition, the C–O bonds of benzyl and propargyl phosphates underwent thioetherification to afford benzyl and propargyl sulfides. The reaction of

  描述了 C(sp 3 )-O 键的金催化硫醚化。在负载在 ZrO 2上的金纳米粒子存在下，烯丙基磷酸酯和硫硅烷的反应在温和的反应条件下有效地进行，从而以优异的产率得到相应的烯丙基硫化物。氧化锆2-支持的金纳米粒子表现出优异的催化周转率和可重复使用性。此外，苄基和炔丙基磷酸酯的 C-O 键经历硫醚化，得到苄基和炔丙基硫化物。光学活性磷酸苄酯的反应以优异的手性转移进行，得到具有高对映体纯度的苄基硫醚。对照实验证实可溶性金物种是磷酸盐 C-O 键有效硫醚化的原因，催化剂的表征表明，负载在 ZrO 2上的金纳米颗粒表面的阳离子金物种可作为高活性催化物种的来源.
• Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric Acylation of Allylic Phosphates with Acylsilanes
  作者：Yusuke Ueda、Yusuke Masuda、Tomohiro Iwai、Keisuke Imaeda、Hiroki Takeuchi、Kosei Ueno、Min Gao、Jun-ya Hasegawa、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.1c11526

  日期：2022.2.9

  copper-catalyzed highly enantioselective umpolung allylic acylation reaction with acylsilanes as acyl anion equivalents. Triplet-quenching experiments and DFT calculations supported our reaction design, which is based on copper-to-acyl metal-to-ligand charge transfer (MLCT) photoexcitation that generates a charge-separated triplet state as a highly reactive intermediate. According to the calculations

  我们报告了一种可见光诱导的铜催化的高度对映选择性 umpolung 烯丙基酰化反应，其中酰基硅烷作为酰基阴离子等价物。三重态猝灭实验和 DFT 计算支持我们的反应设计，该反应设计基于铜-酰基金属-配体电荷转移 (MLCT) 光激发，产生电荷分离的三重态作为高反应性中间体。根据计算，处于激发态的烯丙基磷酸底物经历新的分子活化，形成与铜络合物弱结合的烯丙基自由基。在手性 N-杂环卡宾配体的影响下，烯丙基自由基片段与酰基发生铜介导的区域和立体控制偶联。
• Enantiocontrol over Acyclic Quaternary Stereocenters by Acylative Organocatalyzed Kinetic Resolution
  作者：Xueyang Liu、Jean‐Marc Pons、Valérie Monnier、Laurence Charles、Adrien Quintard、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/ejoc.202101475

  日期：2022.2.11

  We performed an organocatalyzed enantioselective kinetic resolution (KR) of racemic diastereocontrolled secondary alcohols bearing a quaternary stereocenter. This methodology is a general KR leading to the enantiocontrol of acyclic quaternary stereocenter with high levels of stereoselectivity (s up to 185) on a large scope. In addition, the hydroxyl function can easily serve as a traceless group by

  我们对带有季立体中心的外消旋非对映异构仲醇进行了有机催化的对映选择性动力学拆分 (KR)。这种方法是一种通用的 KR，可导致在大范围内具有高水平立体选择性（s 高达 185）的无环四元立体中心的对映控制。此外，羟基官能团很容易通过氧化或还原过程作为无痕基团