3-(4-cyclopropylphenylmethyl)-4-fluoro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole | 1003005-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(4-cyclopropylphenylmethyl)-4-fluoro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole
• 英文别名: TA-1887；3-(4-Cyclopropylbenzyl)-4-fluoroindole-N-glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]-4-fluoroindol-1-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1003005-29-5
• 化学式: C₂₄H₂₆FNO₅
• 分子量: 427.473
• InChiKey: PXRGAWZIQZMHTH-PFKOEMKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyclopropylphenylmethyl)-4-fluoro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole 以 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(3-(4-ethylbenzyl)-1H-indol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT-2
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES À TITRE D'INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  公开号：

  WO2012162115A3
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 3-(4-cyclopropylphenylmethyl)-4-fluoro-1-(β-D-glucopyranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT-2
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES À TITRE D'INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  公开号：

  WO2012162115A3

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080027122A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Novel indole derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is fluorine, or chlorine, and R 2 is hydrogen, or fluorine, which are SGLT inhibitors and are useful for treatment or prevention of diabetes and related conditions.

  式(I)的新型吲哚衍生物或其药用盐：其中R1为氟或氯，R2为氢或氟，是SGLT抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病及相关疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT-2
  申请人：Wells Kenneth M.

  公开号：US20140206858A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型的制备具有抑制肠道或肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）活性的化合物的方法。
• Novel Indole-<i>N</i>-glucoside, TA-1887 As a Sodium Glucose Cotransporter 2 Inhibitor for Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Sumihiro Nomura、Yasuo Yamamoto、Yosuke Matsumura、Kiyomi Ohba、Shigeki Sakamaki、Hirotaka Kimata、Keiko Nakayama、Chiaki Kuriyama、Yasuaki Matsushita、Kiichiro Ueta、Minoru Tsuda-Tsukimoto

  DOI：10.1021/ml400339b

  日期：2014.1.9

  Inhibition of the renal sodium glucose cotransporter (SGLT) increases urinary glucose excretion (UGE) and thus reduces blood glucose levels during hyperglycemia. To explore the potential of new antihyperglycemic agents, we synthesized and determined the human SGLT2 (hSGLT2) inhibitory potential of novel substituted 3-benzylindole-N-glucosides 6. Optimization of 6 resulted in the discovery of 3-(4-cyclopropylbenzyl)-4-fluoroindole-N-glucoside 6a-4 (TA-1887), a highly potent and selective hSGLT2 inhibitor, with pronounced antihyperglycemic effects in high-fat diet-fed KK (HF-KK) mice. Our results suggest the potential of indole-N-glucosides as novel antihyperglycemic agents through inhibition of renal SGLT2.
• 1- (-D-GLYCOPYRANOSYL) - 3 - (4-CYCLOPROPYLPHENYLMETHYL) - 4 - HALOGENO INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS SGLT INHIBITORS.
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2049557B1

  公开（公告）日：2011-03-09
• COMBINATION THERAPY COMPRISING SGLT INHIBITORS AND DPP4 INHIBITORS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2252289B1

  公开（公告）日：2019-10-23