cis-1,2-divinylocyclohexane | 1004-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1,2-divinylocyclohexane
• 英文别名: 1,2-cis-divinylcyclohexane；cis-1,2-divinylcyclohexane；cis-1,2-Divinylcyclohexan；cis-divinylcyclohexane；cis-1,2-Divinyl-cyclohexan；1,2-Divinyl-cyclohexan；(1S,2R)-1,2-bis(ethenyl)cyclohexane
• CAS: 1004-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: ARKHCBWJALMQJO-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-divinylocyclohexane 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 [(1R,7aR)-3-methyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  在Pd（OAc）2 -MnO 2-苯醌作为催化剂的存在下，通过氧化环化反应从六-1,5-二烯选择性形成取代的环戊烷衍生物

  摘要：

  己二酸1,5-二烯通过乙酸钯催化氧化闭环反应，使用对苯醌-二氧化锰为氧化剂，得到乙酰氧基取代的亚甲基-环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39860000518
• 作为产物：
  描述：

  trans-(bzw. α)-1.6-Bis-dimethylamino-cyclodecan 生成 cis-1,2-divinylocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Valenzisomerisierung von Cyclodeca-1,5-dien。Cyclodecapolyene，2。

  摘要：

  从霍夫曼降解分离的产物的反式与顺式1,6-双-三甲基铵-环癸烷（1a）中依赖于反应温度。在低于100°的温度下进行或WITTIG的低温改性，即使用KNH 2时在液态氨中，通过氢化成环癸烷表明，几乎只形成了环癸-1、5-和-1,6-二烯。当加热到70°以上时，环癸-1,5-二烯（2）进行化合价异构化为1,2-二乙烯基环己烷（4）。该化合物可直接在约。当在120–150°下进行HOFMANN消除时，除46％的不可异构的环癸烯1、5-和-1,6-二烯外，产率为45％。另外，ca。9％的八环素是通过环过环消除反应形成的。的COPE的双-N-氧化物的消去反应的反式与顺式1,6-双-二甲基亚氨基-环癸烷（1c）在120–150°的温度下提供类似的产物混合物，其中约含 1，2-二乙烯基环己烷的43％。环癸-1，5-二烯容易进行价态异构化的原因在于应变的同时缓解和反式/反式异构体中碳原子1和6的接近。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460209

文献信息

• Adjusting the Features of Active Metallocene Ziegler Systems fot Their Potential Use as Carbon–Carbon Coupling Catalysts in Organic Synthesis
  作者：Sven Thiele、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/cber.19971300210

  日期：1997.2

  A variety of bent metallocene dichloride/methylalumoxane catalysts, derived from the zirconocene complexes 10, 12-18, have been employed in intramolecular olefin-coupling reactions yielding monomeric or dimeric products. This was achieved by using optimized reaction conditions employing low substrate concentrations (1.0-1.8 M) and rather long reaction times. Under these particular conditions, 1,5-hexadiene

  多种弯曲的金属茂二氯化/甲基铝氧烷的催化剂，由二茂锆络合物衍生10，12-18，都在分子内烯烃的偶联反应，产生单体或二聚体的产品已采用。这是通过使用优化的反应条件实现的，该条件采用低底物浓度（1.0-1.8 M）和较长的反应时间。在这些特定条件下，将1，5-己二烯环二聚，得到1-亚甲基-3-（环戊基甲基）环戊烷（11）。1,6-庚二烯干净地转化为亚甲基环己烷，顺式-1,2-二乙烯基环戊烷（19）和顺式-1,2-二乙烯基环己烷（22））被环化以分别产生2-亚甲基双环[3.3.0]辛烷（20）和7-亚甲基双环[4.3.0]壬烷（23）。在许多情况下，环化产物伴随有源自双键变换反应的异构体，这些异构体通常在选择的特定反应条件下在这些催化剂体系中迅速发生，以使产物保持单体状态。
• Palladium-catalysed addition of chiral nucleophiles to non-conjugated dienes: enantioselective oxidative cyclization of cis-1,2-divinylcyclohexane
  作者：Andreas Heumann、Christina Moberg

  DOI：10.1039/c39880001516

  日期：——

  Carboxylic acids react readily with cis-1,2-divinylcyclohexane; in the case of chiral acids, modest, but significant asymmetric inductions are observed during the palladium catalysed oxidation reaction.

  羧酸容易与顺式-1,2-二乙烯基环己烷反应；在手性酸的情况下，在钯催化的氧化反应中观察到适度但明显的不对称诱导。
• Ring closure in 1,2-divinylcyclohexanes and isomerization to 3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1h-indenes catalyzed by titanocene hydride derivatives
  作者：K. Mach、P. Sedmera、L. Petrusová、H. Antropiusová、V. Hanuš、F. Tureček

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87033-1

  日期：1982.1

  Titanocene hydride derivatives induce the cyclization of 1,2-divinylcyclohexanes to trans- and cis-1-methylene-octahydro-1H-indene and their isomerization to trans- and cis-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene.

  茂钛氢化物衍生物可诱导1,2-二乙烯基环己烷环化为反式和顺式-1-亚甲基-八氢-1H-茚，并将其异构化为反式和顺式-3-甲基-3a，4,5,6,7， 7a-六氢-1H-茚。
• Use of molecular sieves for promotion of diastereoselectivity in palladium-catalysed oxidative cyclisation. Reversal of diastereofacial selectivity
  作者：Andreas Heumann、Louise Tottie、Christina Moberg

  DOI：10.1039/c39910000218

  日期：——

  Molecular sieves have a decisive influence on the oxidative cyclisation of cis-1,2-divinylcyclohexane, resulting in enhanced diastereoselectivity (17–62%) as well as, occasionally, in opposite absolute configuration of the newly created chiral centres.

  分子筛对顺式-1,2-二乙烯基环己烷的氧化环化具有决定性的影响，从而提高了非对映选择性（17-62%），并偶尔使新生成的手性中心的绝对构型相反。
• Lehmkuhl, Herbert; Tsien, Yen-Lung, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2437 - 2446
  作者：Lehmkuhl, Herbert、Tsien, Yen-Lung

  DOI：——

  日期：——