rac-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 322-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenyl-1-propanone；3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one；2-hydroxy-2-trifluoromethylacetophenone；3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one；3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 322-01-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• 分子量: 204.149
• InChiKey: WMVNQJYLHOJOIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-82.5 °C
• 沸点：
  260.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成三氟甲基取代的 α,β-不饱和酯的 NHC 催化的交叉安息香酯化顺序反应

  摘要：

  使用 NHC 催化的多组分反应描述了合成重要的含 CF3 的 α,β-不饱和酯的有效制备。这种方法结合了顺序 NHC 介导的 HOMO 和 LUMO 激活，以在一锅操作中产生 C-C 键和 C-O 键。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561631
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-3-苯基丙酮 在 四氯化碳 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 rac-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Amine and Enol Derivatives of 1,1,1-Trifluoropropane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a012

文献信息

• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• Catalytic cross-benzoin/Michael/acetalization cascade for asymmetric synthesis of trifluoromethylated γ-butyrolactones
  作者：Xiang-Hong He、Lei Yang、Wei Huang、Qian Zhao、Xiao-Li Pan、Dao-Feng Jiang、Ming-Cheng Yang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1039/c6ra03571j

  日期：——

  A sequential NHC-amine catalytic cascade reaction has been developed to assemble aromatic aldehydes, trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal and enals asymmetrically into CF3-substituted chiral γ-butyrolactone derivatives featuring vicinal quaternary and tertiary stereocenters. This approach incorporates a highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reaction and a highly regioselective Michael-acetalization

  已经开发出顺序的NHC-胺催化级联反应，以将芳族醛，三氟乙醛乙基半缩醛和烯醛不对称地组装成具有邻位的季和叔立体中心的CF 3取代的手性γ-丁内酯衍生物。这种方法结合了高度化学选择性的分子间交叉安息香反应和高度区域选择性的迈克尔-乙缩醛级联反应。通过半缩醛中间体通过方便的有机转化可以轻松制备各种多功能的四氢呋喃支架。
• Convenient Synthesis of .ALPHA.-Trifluoromethylated Acyloins from .ALPHA.-Hydroxy or .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.1338

  日期：——

  acyloins (2 and 6) have been prepared from alpha-hydroxy acids (1), N-acylprolines (5) or N-acyl-N-alkyl alpha-amino acids (8) by novel transformation reactions with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of pyridine. The former reaction of 1 could proceed through mesoionic 1,3-dioxolium-4-olates, whereas the latter two reactions of alpha-amino acids (5 and 8) could involve mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates

  α-三氟甲基化酰基辅酶（2和6）是由α-羟基酸（1），N-酰基脯氨酸（5）或N-酰基-N-烷基α-氨基酸（8）与三氟乙酸酐（ TFAA）在吡啶存在下。前者1的反应可以通过1,3-二氧恶唑鎓4-olates进行，而后两个α-氨基酸（5和8）的反应可能涉及1,3-二恶唑鎓5-olates。1与TFAA的反应在实际应用中显示出更大的潜力，这是因为起始材料易于使用且易于操作。
• Unusual reactions of secondary amino acids with trifluoroacetic anhydride: A novel access to α-trifluoromethylated acyloins
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88187-1

  日期：1994.1

  A new fragmentation reaction of secondary α-amino acids with trifluoroacetic anhydride under Dakin-West reaction conditions proceeds through oxazolium salt intermediates followed by ring cleavage to form α-trifluoromethylated acyloins in good yields.

  在Dakin-West反应条件下，仲α-氨基酸与三氟乙酸酐的新断裂反应通过恶唑鎓盐中间体进行，然后进行环裂解，以高收率形成α-三氟甲基化酰基辅酶。
• A convenient synthesis of α-trifluoremethylated and α-perfluoroalkylated acyloins from α-hydroxy acids
  作者：Masami Kawase、Teruo Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88284-3

  日期：1994.10

  A novel transformation of α-hydroxy acids to α-trifluoremethylated and α-perfluoroalkylated acyloins was efficiently realized by utilizing trifluoroacetic or perfluoroalkylcarboxylic anhydrides in the presence of pyridine, in which probable intermediates were meso-ionic 1,3-dioxolium-4-olates.

  通过在吡啶存在下利用三氟乙酸或全氟烷基羧酸酐，可以有效地实现α-羟基酸向α-三氟甲基化和α-全氟烷基化酰基转移的新型转化，其中可能的中间体是中离子1,3-二氧杂-4-醇盐。