(R)-(+)-5-tert-butyl-3-(diethoxyphosphoryloxy)-4,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxy acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 569352-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-5-tert-butyl-3-(diethoxyphosphoryloxy)-4,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxy acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2R)-2-tert-butyl-4-diethoxyphosphoryloxy-2,3-dihydropyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 569352-18-7
• 化学式: C₁₉H₃₄NO₈P
• 分子量: 435.455
• InChiKey: DHPSCESBAYTDEN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-tert-butyl-3-(diethoxyphosphoryloxy)-4,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxy acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到methyl (2S,5R)-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-(tert-butylpyrrolidine)-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-benzenesulfinic acid (2,2-dimethyl-propylidene)-amide 在 dirhodium tetraacetate 、 18-冠醚-6 、 4-羧基苯磺叠氮 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (R)-(+)-5-tert-butyl-3-(diethoxyphosphoryloxy)-4,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxy acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of cis-5-tert-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion

  摘要：

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo030081s

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-5-<i>tert</i>-Butylproline with Metal Carbenoid NH Insertion
  作者：Franklin A. Davis、Bin Yang、Jianghe Deng

  DOI：10.1021/jo030081s

  日期：2003.6.1

  The highly stereoselective intramolecular metal carbenoid insertion reaction of sulfinimine-derived delta-amino delta-diazoesters is used to prepare cis-5-tert-butylproline. A concerted or nearly concerted metal carbenoid N-H insertion reaction mechanism is proposed.