tert-butyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate | 138833-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) butanedioate
• CAS: 138833-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: DOTAGWXKRBSNHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-1-(((4R,4aS,7aR,12bS)-9-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4a-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)oxy)-1-oxopropan-2-yl tert-butyl succinate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE

  摘要：

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。

  公开号：

  US20160326182A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 单叔丁基琥珀酸酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  组蛋白 H3 的简便半合成使核小体探针能够用于研究组蛋白 H3K79 修饰

  摘要：

  组蛋白 H3K79 修饰对于调节染色质结构和基因转录至关重要，但对其分子机制的了解有限。由于 H3K79 位于球状结构域，短组蛋白肽无法模拟染色质中的 H3K79。相反，重构的基于核小体的化学工具非常适合研究 H3K79 修饰。因此，需要具有额外化学手柄的 H3K79 修饰组蛋白 H3，但这种合成具有挑战性且费力。在这里，我们报告了一种简便的半合成方法，可以轻松获得多功能组蛋白 H3。含有H3K79的片段是直接肽合成的缩写，随后将其与重组表达的H3片段连接以获得大规模的全长产物。结果，获得了具有 H3K79 修饰以及光反应基团和亲和标签的核小体，以研究潜在的结合蛋白。我们相信这种增强核小体探针合成可及性的方法将加速对尚未充分探索的 H3K79 修饰的理解。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109497

文献信息

• Synthesis of 7-benzylguanosine cap-analogue conjugates for eIF4E targeted degradation
  作者：Tanpreet Kaur、Arya Menon、Amanda L. Garner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.080

  日期：2019.3

  as a promising strategy for the development of novel anti-cancer therapeutics. Toward this end, in the present study, we have rationally designed a series of Bn7GxP-based PROTACs for the targeted degradation of eIF4E. Herein we describe our synthetic efforts, in addition to biochemical and cellular characterization of these compounds.

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）是通过识别编码mRNA 5'末端的m 7 GpppX cap来引发依赖帽的翻译的关键参与者。由于已经在许多人类疾病中观察到eIF4E过表达，其中最著名的是癌症，靶向这种致癌翻译起始因子已成为开发新型抗癌疗法的一种有前途的策略。为此，在本研究中，我们合理设计了一系列基于Bn 7 GxP的PROTAC，用于eIF4E的靶向降解。除了这些化合物的生化和细胞表征外，本文还描述了我们的合成努力。
• [EN] LABELLED COMPOUNDS AND THEIR USE FOR IMAGING AND/OR THEIR USE FOR THE DIAGNOSIS OF CONDITIONS OR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS MARQUÉS ET LEUR UTILISATION POUR L'IMAGERIE ET/OU LEUR UTILISATION POUR LE DIAGNOSTIC D'AFFECTIONS OU DE MALADIES
  申请人：VAL CHUM LP

  公开号：WO2020210914A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The invention relates to compounds for use in imaging and/or for the diagnosis of conditions or diseases associated with an altered level of Neprilysin (NEP/CD10) in a subject having, or suspected of having said conditions or diseases. In particular, a compound of formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 are each individually, H, an optionally substituted straight, branched or cyclic alkyl, an optionally substituted pyridylmethyl, or an optionally substituted benzyl; wherein at least one of R1, R2 and C* is comprising a positron emitting radioisotope is used.

  该发明涉及用于成像和/或诊断与受影响的Neprilysin（NEP/CD10）水平有关的疾病或病症的化合物，该疾病或病症在患有或被怀疑患有该疾病或病症的受试者中。特别地，一种具有下列结构的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2分别是H、一个可选择地取代的直链、支链或环烷基、一个可选择地取代的吡啶甲基或一个可选择地取代的苄基；其中R1、R2和C*中至少有一个含有正电子发射放射性同位素。
• Radiosynthesis of the ¹¹ C-methyl derivative of LBQ657 for PET investigation of the neprilysin inhibitor sacubitril
  作者：Valentin R. Teyssier、José-Mathieu Simard、Mark H. Dornan、François Tournoux、Jean N. DaSilva

  DOI：10.1002/jlcr.3817

  日期：2020.2

  radiosynthesis of the novel O-11 C-methylated derivative of LBQ657 (a potent neprilysin inhibitor). (2R,4S)-5-(Biphenyl-4-yl)-4-[(3-carboxypropionyl)amino]-2-methylpentanoic acid [11 C]methyl ester ([11 C]MeOLBQ) is an analog of sacubitril where the alkyl ester is a 11 C-methyl instead of an ethyl. [11 C]MeOLBQ was produced in a one-pot two-step synthesis. The O-11 C-methylation of the pentanoic acid

  脑啡肽酶，也称为中性内肽酶，是一种细胞表面膜金属内肽酶，可裂解各种肽。改变的脑啡肽酶表达与各种癌症和心血管疾病有关。在这项工作中，我们介绍了 LBQ657（一种有效的脑啡肽酶抑制剂）的新型 O-11 C 甲基化衍生物的放射合成。(2R,4S)-5-(Biphenyl-4-yl)-4-[(3-carboxypropionyl)amino]-2-methylpentanoic acid [11 C] 甲酯 ([11 C]MeOLBQ) 是 sacubitril 的类似物，其中烷基酯是 11 C-甲基而不是乙基。[11 C]MeOLBQ 是通过一锅两步合成法生产的。戊酸部分的 O-11 C-甲基化是用 [11 C]三氟甲磺酸甲酯进行的，然后在酸性条件下对叔丁酯前体进行脱保护。[11 C]MeOLBQ ([11 C]7) 在 9.5 ± 2 中产生。5% RCY（从 [11 C]CO2 衰减校正的
• 3-酰胺基-4-(2’-烷氧基-4-联苯基)丁酸衍生 物及其制备方法、药物组合物
  申请人：江西瑞雅药业有限公司

  公开号：CN106831473B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明公开了一种3‑酰胺基‑4‑(2’‑烷氧基‑4‑联苯基)丁酸衍生物及其制备方法、药物组合物和用途，3‑酰胺基‑4‑(2'‑烷氧基‑4‑联苯基)丁酸衍生物及其外消旋体、对应异构体、非对应异构体、手性光学纯异构体具有下述通式(I)结构：具有NEP抑制活性，可以作为NEP抑制剂，可以用来制备治疗相关疾病的药物，例如高血压，心衰，肺动脉高压以及肾脏疾病。
• Inhibitors of TNF-.alpha. secretion
  申请人：Immunex Corporation

  公开号：US05594106A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Compounds and methods are disclosed that are useful in inhibiting the TNF-.alpha. converting enzyme (TACE) responsible for cleavage of TNF-.alpha. precursor to provide biologically active TNF-.alpha.. The compounds employed in the invention are peptidyl derivatives having active groups capable of inhibiting TACE such as, hydroxamates, thiols, phosphoryls and carboxyls.

  本发明揭示了一些化合物和方法，用于抑制TNF-α转化酶（TACE），该酶负责将TNF-α前体裂解为生物活性的TNF-α。本发明所采用的化合物是肽衍生物，具有能够抑制TACE的活性基团，例如羟肟酸酯、巯基、磷酸基和羧基。