2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OFWZMRGNVILVSL-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 苯基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-tert-Butyl-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Erythroselective aldol condensation of amine Free 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one lithium enolate synthesis of the ethyl acetolactate enantiomers

  摘要：

  Generated by halogen metal exchange, the sterically hindered 2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl -1,3-dioxolan-4-one lithium enolate reacts in an erythroselective way with acetaldehyde. Separation of the resulting diastereomers, followed by alcoholysis lead to the corresponding enantiomerically pure diols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74171-2
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 pivalophenone dimethyl acetal 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Transacetalization Reaction of Acetals by Lactic Acid. Diastereoselective Synthesis of 2-Substituted 5-methyl-1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00111a058

文献信息

• Ortholand, J. Y.; Greiner, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 133 - 142
  作者：Ortholand, J. Y.、Greiner, A.

  DOI：——

  日期：——
• Chirality transfer from lactic acid selective synthesis of 2,2-disubstituted-1,3-dioxolan-4-ones from ketones and acetals
  作者：A. Greiner、J-Y. Ortholand

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80091-y

  日期：1990.1
• GREINER, A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2135-2138
  作者：GREINER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Ortholand JeanYves, Vicart Nicolas, Greiner Alfred, J. Org. Chem, 60 (1995) N 6, S 1880-1884
  作者：Ortholand JeanYves, Vicart Nicolas, Greiner Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Transacetalization Reaction of Acetals by Lactic Acid. Diastereoselective Synthesis of 2-Substituted 5-methyl-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Jean-Yves Ortholand、Nicolas Vicart、Alfred Greiner

  DOI：10.1021/jo00111a058

  日期：1995.3