pivalophenone dimethyl acetal | 129144-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pivalophenone dimethyl acetal
• 英文别名: (1,1-Dimethoxy-2,2-dimethylpropyl)benzene
• CAS: 129144-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: BZLNVELVGWLKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-乳酸 、 pivalophenone dimethyl acetal 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到2-t-butyl-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Transacetalization Reaction of Acetals by Lactic Acid. Diastereoselective Synthesis of 2-Substituted 5-methyl-1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00111a058
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到pivalophenone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Transacetalization Reaction of Acetals by Lactic Acid. Diastereoselective Synthesis of 2-Substituted 5-methyl-1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00111a058

文献信息

• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Chirality transfer from lactic acid selective synthesis of 2,2-disubstituted-1,3-dioxolan-4-ones from ketones and acetals
  作者：A. Greiner、J-Y. Ortholand

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80091-y

  日期：1990.1
• GREINER, A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2135-2138
  作者：GREINER, A.

  DOI：——

  日期：——
• Ortholand JeanYves, Vicart Nicolas, Greiner Alfred, J. Org. Chem, 60 (1995) N 6, S 1880-1884
  作者：Ortholand JeanYves, Vicart Nicolas, Greiner Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Transacetalization Reaction of Acetals by Lactic Acid. Diastereoselective Synthesis of 2-Substituted 5-methyl-1,3-dioxolan-4-ones
  作者：Jean-Yves Ortholand、Nicolas Vicart、Alfred Greiner

  DOI：10.1021/jo00111a058

  日期：1995.3