bis(8-quinolinyl)amine | 88783-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis(8-quinolinyl)amine
• 英文别名: BQA；8-Quinolinamine, N-8-quinolinyl-；N-quinolin-8-ylquinolin-8-amine
• CAS: 88783-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: GHGSLBQODZJZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(8-quinolinyl)amine 在 二氧化铂 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[b]perhydroheterocyclic amines and lubricating oil compositions

  摘要：

  二苯并[b]四氢杂环胺化合物已被证明特别有用作稳定剂。这些化合物可以作为抗氧化剂、抗臭氧剂、热稳定剂和紫外光稳定剂，这些化合物是油溶性的，因此特别适用于用作润滑油组合物中的抗氧化剂。

  公开号：

  US20070142245A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 8-溴喹啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到bis(8-quinolinyl)amine
  参考文献：
  名称：

  镍NN2–Pincer配合物介导的脂肪族羧酰胺的合成及其对碳同位素标记的适应性

  摘要：

  首次介绍了使用NN 2钳形镍配合物，烷基锌试剂，化学计量一氧化碳和胺开发镍介导的氨基羰基化反应的方法，该方法可用于后期碳同位素标记。通过允许碳sp 3片段参与三组分反应，这项工作扩展了高度确立的钯促进反应的范围。最后，获得的结果显示了钳型配体在用胺进行的还原消除步骤中的显着效果，随后进行了13 C NMR光谱研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201804077

文献信息

• Ligand survey results in identification of PNP pincer complexes of iridium as long-lived and chemoselective catalysts for dehydrogenative borylation of terminal alkynes
  作者：Chun-I Lee、Jessica C. DeMott、Christopher J. Pell、Alyson Christopher、Jia Zhou、Nattamai Bhuvanesh、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1039/c5sc02161h

  日期：——

  Following the report on the successful use of SiNN pincer complexes of iridium as catalysts for dehydrogenative borylation of terminal alkynes (DHBTA) to alkynylboronates, this work examined a wide variety of related pincer ligands in the supporting role in DHBTA. The ligand selection included both new and previously reported ligands and was developed to explore systematic changes to the SiNN framework

  继关于成功使用铱的 SiNN 钳形配合物作为末端炔烃 (DHBTA) 脱氢硼化为炔基硼酸盐的催化剂的报告之后，这项工作研究了各种相关钳形配体在 DHBTA 中的支持作用。配体选择包括新的和以前报道的配体，旨在探索 SiNN 框架（8-（2-二异丙基甲硅烷基苯基）氨基喹啉）的系统变化。令人惊讶的是，只有二芳基氨基/双（膦） PNP 系统显示出任何 DHBTA 反应性。筛选中使用的特定 PNP 配体（带有两个二异丙基膦基侧供体）显示 DHBTA 活性低于 SiNN。然而，利用 PNP 系统提供的配体优化机会，通过磷取代的变化导致发现了一种催化剂，其活性、寿命和范围远远超过了原始 SiNN 原型。在模型 PNP 系统中制备了几种 Ir 配合物，并作为催化循环中的潜在中间体进行了评估。其中，(PNP)Ir 二硼基络合物和硼基亚乙烯基络合物显示出催化能力较差，因此可能不是催化循环的一部分。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i> -Cyclohexyl Anilines from Phenols with Hydrazine or Hydroxylamine via N-N/O Cleavage
  作者：Jiang-Sheng Li、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201700712

  日期：2017.10.25

  Direct access to amines from biomass‐based phenols via deoxygenative transformation remains greatly challenging in organic synthesis. Herein, we present a palladium‐catalyzed deoxygenative amination of phenols (and their benzyl ether) with hydrazine as nitrogen source. The hydroxylamine/formic acid can be substituted for hydrazine in some cases. This deoxyamination features the involvement of a complex

  在有机合成中，通过脱氧转化直接从基于生物质的酚中获取胺仍然是很大的挑战。在此，我们介绍了以肼为氮源的苯酚（及其苄基醚）的钯催化脱氧胺化反应。在某些情况下，羟胺/甲酸可以代替肼。这种脱氧胺化反应涉及复杂的C-O键和N-N / O键裂解过程，并可以通过精细控制反应条件，以中等至良好的收率，从一系列酚中构建N取代的环己基苯胺。
• Group VIII Coordination Chemistry of a Pincer-Type Bis(8-quinolinyl)amido Ligand
  作者：Theodore A. Betley、Baixin A. Qian、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ic801047s

  日期：2008.12.15

  bis(phosphino)borate ligand stabilizes the five-coordinate complex [Ph(2)B(CH(2)PPh(2))(2)]Ru(BQA). Finally, access to dinitrogen complexes of the types [(BQA)Ru(N(2))(PPh(3))(2)][PF(6)], [(BQA)Ru(N(2))(PMe(3))(2)][PF(6)], and [(BQA)Os(N(2))(PPh(3))(2)][PF(6)] is provided by exposure of the sixth coordination site under a N(2) atmosphere.

  本文为双（8-喹啉基）胺（BQA）配体的VIII族化学的配位化学提供了一个切入点。在本文中，描述了铁，钌和的单取代和双取代的BQA络合物。例如，通过在碱和NaBPh（ 4）。具有单一BQA配体的配合物更容易制备用于Ru和Os。具有单个BQA配体以及两个其他L型供体配体的辅助配体可以使多种配体类型占据第六个配位点。代表性实例包括卤化物和拟卤化物配合物trans-（BQA）MX（PPh（3））（2）（M = Ru，Os; X = Cl，Br，N（3），OTf），以及氢化物和烷基络合物trans-（BQA）RuH（PMe（3））（2）和trans-（BQA）RuMe（PMe（3））（2）。讨论了电化学研究，该研究有助于就电子释放特性而言，将BQA配体与其中性对应物2,2'，2''-叔吡啶（terpy）关联起来。已经研究了双齿配体与BQA配体。因此，已将双齿单阴离子芳基（8-喹啉基）酰胺配体3,5
• Deep-Red Luminescence from Platinum(II) Complexes of <i>N</i>^<i>N</i>^–^<i>N</i>-Amido Ligands with Benzannulated <i>N</i>-Heterocyclic Donor Arms
  作者：Pavan Mandapati、Jason D. Braun、Issiah B. Lozada、J. A. Gareth Williams、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01584

  日期：2020.9.8

  emission from metal complexes with differing degrees of ligand benzannulation but similar substitution patterns. This effect can be further tuned by incorporation of electron-releasing (Me, tBu) or electron-withdrawing (CF3) substituents in either the phenanthridine 2-position or quinoline 6-position. Compared with symmetric bis(quinoline) and bis(phenanthridine) architectures, “mixed” ligands incorporating

  提出了从单核Pt（II）配合物获得窄带，深红色磷光的合成方法。这些电荷中性复合物具有（N ^ N – ^ N）PtCl的一般结构，其中Pt（II）中心由带有取代的喹啉基和/或菲啶基臂的苯环二芳基酰胺配体支架支撑。观察到的最大发射范围为683至745 nm，寿命范围为850至4500 ns。与相应的配体相反，发现苯环化反直觉地但明显地是来自具有不同配体苯环化度但具有相似取代模式的金属配合物的蓝移发射。可以通过结合电子释放（Me，tBu）或菲啶2位或喹啉6位的吸电子（CF 3）取代基。与对称双（喹啉）和双（菲啶）结构相比，掺入一个喹啉和一个菲啶单元的“混合”配体在N-杂环臂之间的电荷转移程度在配体中比在Pt（II）中更为明显。 ）复合体。讨论了苯环和环取代对配体及其深红色发射Pt（II）配合物的结构和光物理性质的影响。
• The role of 8-quinolinyl moieties in tuning the reactivity of palladium(II) complexes: a kinetic and mechanistic study
  作者：Daniel O. Onunga、Deogratius Jaganyi、Allen Mambanda

  DOI：10.1080/00958972.2019.1573994

  日期：2019.2.1

  and mechanism of chloride substitution from Pd(II) complexes, chlorobis-(2-pyridylmethyl)aminepalladium(II), 1, chloro-8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinolinepalladium(II), 2, chloro-N-(2-pyridinylmethylene)-8-quinolinaminepalladium(II), 3, and chlorobis(8-quinolinyl)aminepalladium(II), 4, are reported. The labile chloride was substituted from the complexes by thiourea nucleophiles viz, thiourea (Tu), N,N′-dimethylthiourea

  摘要 Pd(II)配合物氯代双-(2-吡啶基甲基)胺钯(II), 1, chloro-8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinolinepalladium(II), 2, chloro-报道了 N-(2-吡啶基亚甲基)-8-喹啉胺钯 (II), 3 和氯双 (8-喹啉基) 胺钯 (II), 4。不稳定的氯化物被硫脲亲核试剂取代，即硫脲 (Tu)、N,N'-二甲基硫脲 (Dmtu) 和 N,N,N',N'-四甲基硫脲 (Tmtu)。使用停流分光光度法在甲醇中的准一级条件下监测反应作为浓度和温度的函数。所有反应都遵循速率定律 kobs = k2[Nu] 遵循 1 > 3 > 2 > 由于配位体的 8-喹啉基部分具有更强的 σ-供体效应，4 中的 4 表现出最慢的取代率，这使得 Pd 中心更富电子。这减缓了亲核试剂的亲核攻击。热力学参数（ΔH# 和 ΔS#）的值支持关联置换机制。DFT