(3R,3aR,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-inden-5-one | 97690-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,3aR,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 97690-27-2；97690-28-3；97690-29-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: YBQNCHZZQBICDB-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到6-isopropyl-9-methylbicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular routes to hydrindanes: the Diels-Alder and Michael aldol approach to 6-isopropyl-9-methylbicyclo[4.3.0]nonan-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a038
• 作为产物：
  描述：

  6-isopropyl-9-methylbicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 生成 (3R,3aR,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  A carbenoid ring expansion route to the first member of a newly discovered diterpene class. Total synthesis of 18-oxo-3-virgene

  摘要：

  Virginia 115 tobacco cultivars produce the structurally unusual diterpene 2, which has presently been synthesized from bicyclic ketone 3.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60629-9

文献信息

• A carbenoid ring expansion route to the first member of a newly discovered diterpene class. Total synthesis of 18-oxo-3-virgene
  作者：Xiaodong Wang、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60629-9

  日期：1993.9

  Virginia 115 tobacco cultivars produce the structurally unusual diterpene 2, which has presently been synthesized from bicyclic ketone 3.
• Intramolecular routes to hydrindanes: the Diels-Alder and Michael aldol approach to 6-isopropyl-9-methylbicyclo[4.3.0]nonan-3-one
  作者：Samuel K. Attah-Poku、Felix Chau、Veejendra K. Yadav、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00218a038

  日期：1985.9