5-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 | 4378-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
• 中文别名: 5-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氧戊酸
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-oxovaleric acid
• CAS: 4378-55-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD00094346
• 分子量: 252.267
• InChiKey: VCPFAIMGNLXMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到3',4'-二甲氧基苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的直接加氢脱羧：无金属和无光

  摘要：

  已经开发了一种用于脂肪族羧酸直接加氢脱羧的温和且廉价的方法。该反应不需要金属、光或催化剂，使该协议操作简单、易于扩展且更具可持续性。至关重要的是，在大多数情况下不需要额外的 H 原子源，同时观察到广泛的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04079
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯 在 PPA 作用下， 生成 5-(3,4-二甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Notes - Hydrogen Bromide-Acetic Acid Cleavage of Several Methoxyindanones and Methoxytetralones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01097a609

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三
• Synthesis of Medium-Ring-Sized Benzolactams by Using Strong Electrophiles and Quantitative Evaluation of Ring-Size Dependency of the Cyclization Reaction Rate
  作者：Hiroaki Kurouchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02843

  日期：2020.1.17

  dilution. These reactions were utilized to quantitatively examine the extent of retardation of medium-sized ring formation, compared to five- or six-membered ring formation. The order of reaction rates of formation of cyclic benzolactams is six- > five- > seven- > eight- > nine-membered ring at 25 °C. The present reaction provides a route to eight- and nine-membered benzolactams.

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。
• Increasing the Open Circuit Voltage of Bulk-Heterojunction Solar Cells by Raising the LUMO Level of the Acceptor
  作者：Floris B. Kooistra、Joop Knol、Fredrik Kastenberg、Lacramioara M. Popescu、Wiljan J. H. Verhees、Jan M. Kroon、Jan C. Hummelen

  DOI：10.1021/ol062666p

  日期：2007.2.1

  We report the synthesis, characterization, and electrochemical properties of ten new fullerene derivatives for usage in organic solar cells. The phenyl ring of PCBM was substituted with electron-donating and electron-withdrawing substituents to study their influence on the LUMO level of the parent fullerene. We varied the LUMO level over a range of 86 mV and show a small but significant change of the

  我们报告了十个新的富勒烯衍生物用于有机太阳能电池的合成，表征和电化学性能。用给电子和吸电子取代基取代PCBM的苯环，以研究它们对母体富勒烯LUMO含量的影响。我们将LUMO电平在86 mV的范围内进行了变化，并显示了在MDMO-PPV：甲基富勒烯本体-异质结光伏电池中应用时，开路电压有微小但显着的变化。[结构：见文字]。
• Design and synthesis of 4,5,6,7‐tetrahydro‐1 H ‐1,2‐diazepin‐7‐one derivatives as a new series of Phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors
  作者：Sara Guariento、Anna Karawajczyk、James A. Bull、Gessica Marchini、Martyna Bielska、Xenia Iwanowa、Olga Bruno、Paola Fossa、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.040

  日期：2017.1

  Phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors have attractive therapeutic potential in respiratory, inflammatory, metabolic and CNS disorders. The present work details the design, chemical exploration and biological profile of a novel PDE4 inhibitor chemotype. A diazepinone ring was identified as an under-represented heterocyclic system fulfilling a set of PDE4 structure-based design hypotheses. Rapid exploration

  磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂在呼吸道，炎性，代谢和中枢神经系统疾病中具有诱人的治疗潜力。本工作详细介绍了新型PDE4抑制剂化学型的设计，化学探索和生物学特性。diazepinone环被确认为是一个代表性不足的杂环系统，可满足一组基于PDE4结构的设计假设。鲁棒且可扩展的两步/三步平行化学方案可快速探索该系列的结构活性关系。所得化合物在无细胞和基于细胞的测定中显示出与所用Zardaverine对照相当的PDE4抑制活性，为它们的进一步开发提供了潜在途径。